o-Aminoazotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	o-Aminoazotoluol
Andere Namen	4-Amino-2′,3-dimethylazobenzol; 4-o-Tolylazo-o-toluidin; 2-Amino-5-azotoluol; C.I. 11160;
Summenformel	C14H15N3
Kurzbeschreibung	rotbrauner geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-591-2
ECHA-InfoCard	100.002.357
PubChem	7340
ChemSpider	21159431
Wikidata	Q15726118
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	101–102 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐350
	P: 201‐280‐308+313 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

o-Aminoazotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Azoverbindungen. Es ist Abbauprodukt von Scharlachrot[4] und steht auf der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA.

Darstellung

o-Aminoazotoluol kann durch Diazotierung von o-Toluidin und Kupplung der Diazoniumverbindung auf o-Toluidin hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

o-Aminoazotoluol ist ein brennbarer schwer entzündbarer rotbrauner geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

o-Aminoazotoluol wird als Farbstoff verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Beim Menschen wurde in mehreren Fällen ein allergisches Kontaktekzem durch o-Aminoazotoluol beobachtet und mittels unterschiedlich gut dokumentierter Epikutantests gesichert. Außerdem wurden mehrfach Kreuzreaktionen auf o-Aminoazotoluol und andere, strukturell verwandte Azofarbstoffe oder 1,4-substituierte aromatische Diaminoverbindungen beobachtet.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu o-Aminoazotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu o-aminoazotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
H. Bielka, D. Bierwolf, A. Graffi, T. Schramm, Oskar Eichler (Hrsg.): Erzeugung von Krankheitszuständen durch das Experiment: Tumoren I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22566-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 2-Amino-5-azotoluene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Januar 2017 (online auf PubChem).
The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, o-Aminoazotoluol [MAK Value Documentation in German language, 1998].

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[GESTIS-1] Eintrag zu o-Aminoazotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.002.357-2] Eintrag zu o-aminoazotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.002.357-3] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.

[4] H. Bielka, D. Bierwolf, A. Graffi, T. Schramm, Oskar Eichler (Hrsg.): Erzeugung von Krankheitszuständen durch das Experiment: Tumoren I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22566-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-5] Eintrag zu 2-Amino-5-azotoluene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Januar 2017 (online auf PubChem).

[6] The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, o-Aminoazotoluol [MAK Value Documentation in German language, 1998].