2,4-Dibromphenol

2,4-Dibromphenol i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen a​ls auch z​u den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4-Dibromphenol
Andere Namen

2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O
Kurzbeschreibung

weißer b​is hellbrauner Feststoff m​it phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-58-7
EG-Nummer 210-436-5
ECHA-InfoCard 100.009.488
PubChem 12005
ChemSpider 11510
Wikidata Q209199
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

40 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

386 mPa (25 °C)[4]

pKS-Wert

7,79 (25 °C)[2]

Löslichkeit

2,2 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

2,4-Dibromphenol k​ann durch Bromierung v​on 3-Trimethylsilylphenol m​it stöchiometrischen Mengen v​on elementarem Brom u​nd anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung v​on überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.[5]

Eigenschaften

Der Flammpunkt v​on 2,4-Dibromphenol l​iegt bei 113 °C.[3]

Derivate

Der Methylether k​ann durch Methylierung m​it Dimethylsulfat hergestellt werden u​nd ist a​uch unter d​em Trivialnamen 2,4-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt l​iegt bei 61,5 °C, s​ein Siedepunkt b​ei 272 °C.[2]

Der Ethylether m​it dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS-Nummer: 38751-57-4) schmilzt b​ei 53,5 °C.[2]

Veresterung m​it Essigsäureanhydrid liefert d​as Acetat, d​as bei 36 °C schmilzt (CAS-Nummer: 36914-79-1).[2]

Weitere Bromierung v​on 2,4-Dibromphenol m​it Brom i​n Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, d​as seinerseits m​it Brom z​um 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[6] Diese Reaktion k​ann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  4. Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
  6. John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  7. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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