2,3-Dimethyl-2-buten

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dimethyl-2-buten
Andere Namen	Tetramethylethylen
Summenformel	C6H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-263-8
ECHA-InfoCard	100.008.422
PubChem	11250
Wikidata	Q55461790
Eigenschaften
Molare Masse	84,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,71 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−74 °C[1]
Siedepunkt	73 °C[1]
Dampfdruck	133 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,071 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,412 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304
	P: 210‐301+310‐331 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dimethyl-2-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethyl-2-buten kann durch Dehydrierung von 3,3-Dimethyl-2-butanol gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

2,3-Dimethyl-2-buten ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,3-Dimethyl-2-buten wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Pharmazeutika) verwendet. Die Ozonolyse von reinem 2,3-Dimethyl-2-buten ergibt Tetramethylenepoxid als Produkt.[5][6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C, Zündtemperatur 400 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,3-Dimethyl-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2,3-Dimethyl-2-butene, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF).
Richard O.C. Norman, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-7487-6162-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-0-8400-5498-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Tetramethylethylene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Robert W. Murray, Wei Kong, Shirish N. Rajadhyaksha: The ozonolysis of tetramethylethylene. Concentration and temperature effects. In: The Journal of Organic Chemistry. 58, 1993, S. 315, doi:10.1021/jo00054a010.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,3-Dimethyl-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 2,3-Dimethyl-2-butene, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF).

[Richard_O.C._Norman,_James_M._Coxon-3] Richard O.C. Norman, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-7487-6162-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_H._Brown,_Christopher_S._Foote,_Brent_L._Iverson,_Eric_Anslyn-4] William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-0-8400-5498-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-5] Datenblatt Tetramethylethylene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[DOI10.1021/jo00054a010-6] Robert W. Murray, Wei Kong, Shirish N. Rajadhyaksha: The ozonolysis of tetramethylethylene. Concentration and temperature effects. In: The Journal of Organic Chemistry. 58, 1993, S. 315, doi:10.1021/jo00054a010.