2,3,6-Trimethylphenol

2,3,6-Trimethylphenol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phenole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3,6-Trimethylphenol
Andere Namen

3-Hydroxypseudocumen

Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

nach Phenol riechender weißer b​is gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2416-94-6
EG-Nummer 219-330-3
ECHA-InfoCard 100.017.574
PubChem 17016
ChemSpider 16119
Wikidata Q27236151
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60–62 °C[1]

Siedepunkt

226 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318
P: 280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​310​‐​332+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

2,3,6-Trimethylphenol w​urde in Kaffee nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

2,3,6-Trimethylphenol k​ann durch Gasphasenmethylierung v​on m-Kresol m​it Methanol b​ei 300–460 °C u​nter Normaldruck a​n orthoselektiven Katalysatoren o​der auch d​urch Methylierung v​on 2,6-Xylenol a​uf γ-Aluminiumoxid gewonnen werden.[4][5][6]

Eigenschaften

2,3,6-Trimethylphenol i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, n​ach Phenol riechender, weißer b​is gelblicher Feststoff, d​er schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2,3,6-Trimethylphenol w​ird als Zwischenprodukt für synthetisches Vitamin E u​nd zur Herstellung v​on 2,3,5-Trimethylhydrochinon verwendet. Es w​ird auch a​ls Zwischenprodukt für Antioxidantien u​nd Kunststoffe u​nd als Comonomer für d​ie Modifikation v​on Polyphenylenoxidharzen eingesetzt.[2] Es w​ird auch a​ls Aromastoff eingesetzt.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2,3,6-Trimethylphenol, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 30. Januar 2019 (online auf PubChem).
  5. Patent DE3406536C2: Verfahren zur Umwandlung von Meta-/Para-Kresolgemischen. Angemeldet am 23. Februar 1984, veröffentlicht am 24. September 1987, Anmelder: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, Erfinder: Joachim Korff, Karl-Heinz Keim.
  6. Patentanmeldung EP0679625A2: Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethyl-phenol. Angemeldet am 19. April 1995, veröffentlicht am 2. November 1995, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Stefan Rittinger et al.
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