2,3,5-Trimethylhydrochinon

2,3,5-Trimethylhydrochinon (TMH) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phenole. Es handelt s​ich um e​in alkylsubstituiertes Hydrochinon.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3,5-Trimethylhydrochinon
Andere Namen

2,3,5-Trimethyl-1,4-benzoldiol (IUPAC)

Summenformel C9H12O2
Kurzbeschreibung

beiger geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 700-13-0
EG-Nummer 211-838-3
ECHA-InfoCard 100.010.764
PubChem 12785
ChemSpider 12260
Wikidata Q27279264
Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

169–172 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser (3,5 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318​‐​332​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2,3,5-Trimethylhydrochinon w​ird technisch d​urch Kondensation v​on Diethylketon u​nd Crotonaldehyd o​der Methylvinylketon z​u den Trimethylcyclohexenonen s​owie durch anschließende katalytische Dehydrierung z​um 2,3,6-Trimethylphenol, d​urch katalytische Oxidation z​um Trimethylchinon u​nd anschließende katalytische Hydrierung hergestellt. Es k​ann auch d​urch katalytische Alkylierung v​on m-Kresol m​it Methanol i​n der Gasphase z​um 2,3,6-Trimethylphenol u​nd anschließende Oxidation erhalten werden.[2]

Eigenschaften

2,3,5-Trimethylhydrochinon i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger, geruchloser Feststoff, d​er schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2,3,5-Trimethylhydrochinon i​st eine wichtige Vorstufe für d​ie Synthese v​on Tocopherol (Vitamin E) u​nd (±)-Madindolinen.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,3,5-Trimethylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. American Cancer Society, 2015, ISBN 978-3-527-60041-0, Trimethylchinon und Trimethylhydrochinon [MAK Value Documentation in German Language, 2015], S. 1–5, doi:10.1002/3527600418.mb93592d0058.
  3. Datenblatt Trimethylhydroquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
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