2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure
Andere Namen	3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropansäure (IUPAC); DMPA; Dimethylolpropionicacid; Dimethylolpropionsäure; DIMETHYLOLPROPIONIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C5H10O4
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-306-3
ECHA-InfoCard	100.023.006
PubChem	78501
ChemSpider	70865
Wikidata	Q27260246
Eigenschaften
Molare Masse	134,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	188–191 °C[2]
Löslichkeit	101 g·l−1 (In Wasser)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐335
	P: 261‐280‐304+340‐305+351+338‐337+313‐312 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bei 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure handelt es sich um eine chemische Verbindung, welche zwei Hydroxygruppen und eine Carboxygruppe enthält. Umgangssprachlich ist 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure eher als DMPA oder auch Dimethylolpropionsäure bekannt.

Eigenschaften

Da 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure über zwei unterschiedliche funktionelle Gruppen verfügt, kann es für unterschiedlichste Synthesen genutzt werden. Neben Umsetzung mit anderen Stoffen kann 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure auch mit sich selbst, über eine Veresterung, reagieren.

Verwendung

2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure wird, im Bereich von Lacken, häufig als Komponente genutzt, um eigentlich organisch lösliche Bindemittel in eine wässrige Dispersion zu überführen. Realisiert wird dies durch den Einbau von 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure über die Hydroxygruppen und anschließende Neutralisation der Carboxygruppe. Der ionische Charakter der neutralisierten Carboxygruppe reicht aus, damit sich die Bindemittelmoleküle zu kleinen Kugeln, ähnlich den Mizellen, anordnen. Die neutralisierte Carboxygruppe befindet sich hiermit in der Grenzschicht zwischen der organischen und der wässrigen Phase. Anwendung findet diese Vorgehensweise sowohl für wässrige UV-Bindemittel als auch für Alkyd- und Polyester-basierte Bindemittel welche über Autoxidation oder Co-Vernetzung härten können. Die Produkte werden im Allgemeinen als wässrige Polyurethandispersionen bezeichnet.[3][4][5][6] Im oben genannten Fall wird i. d. R. ein Addukt aus einem geeigneten Diisocyanat (z. B. IPDI oder TMXDI) und 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure hergestellt, welches über einen Isocyanatüberschuss in hydroxygruppenhaltige Harze eingebaut werden kann:[7]

Neben dem Einbau in ein hydroxygruppenhaltiges Harz kann 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure auch in oligomere Isocyanate eingebaut werden, um diesen einen hydrophilen Charakter zu verleihen. Hierfür wird 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure zunächst mit einem Isocyanat im Überschuss umgesetzt. Anschließend werden die überschüssigen Isocyanatgruppen mit einem sogenannten „Blockierungsmittel“ geblockt. Erst bei höheren Temperaturen, wie etwa einem Einbrennprozess, spaltet sich das „Blockierungsmittel“ ab, und die Isocyanatgruppe wird frei und kann reagieren. Hierdurch wird ebenfalls gewährleistet, dass die gegenüber Wasser sehr reaktive Isocyanatgruppe in eine wässrige Phase überführt werden kann, ohne abzureagieren.[8][9]

Des Weiteren gibt es die Möglichkeit, 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure für die Synthese von dendrimeren Molekülen, auch als hyperverzweigte Moleküle bekannt, einzusetzen. Setzt man einen höherfunktionellen Hydroxygruppen tragenden Baustein als Kern dieses Moleküls voraus und setzt jede Hydroxygruppe mit 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure um, so verdoppelt sich die Anzahl an vorhandenen Hydroxygruppen im Molekül. Wiederholt man diesen Reaktionsschritt, erhält man jedes Mal eine sogenannte Schale mehr; das Molekül vergrößert sich. Setzt man am Ende die Hydroxygruppen mit einer bifunktionellen Komponente um, so können zum Beispiel dendrimere UV-Bindemittel hergestellt werden. Dendrimere Moleküle bringen vor allem geringe Lösungsviskositäten und verbesserte technologische Eigenschaften mit sich. Voraussetzung für eine erfolgreiche Synthese ist stets die selektive Reaktion mit möglichst wenig ungewünschten Nebenreaktionen.[10][11]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIMETHYLOLPROPIONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Eintrag zu 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 80, 222, 361.
Ulrich Poth: Polyester und Alkydharze : Grundlagen und Anwendungen. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-663-9, S. 113, 143, 206.
Walter Krauß: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2., erw. und neubearb. Auflage. Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6, S. 254.
Ulrich Poth, Bodo Müller: Lackformulierung und Lackrezeptur : das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz, Hannover 2003, ISBN 3-87870-746-0, S. 168.
Bernd Strehmel, Peter Mischke, Michael Groteklaes, Thomas Brock: Lehrbuch der lacktechnologie. 4. überarbeitete Auflage. Vincentz Network, [Place of publication not identified], ISBN 3-86630-815-9, S. 93.
Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 247.
Roland Baumstark, Reinhold Schwalm, Manfred Schwartz, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 118.
Roland Baumstark, Reinhold Schwalm, Manfred Schwartz, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 300.
Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 83–85.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYLOLPROPIONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)

[3] Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 80, 222, 361.

[4] Ulrich Poth: Polyester und Alkydharze : Grundlagen und Anwendungen. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-663-9, S. 113, 143, 206.

[5] Walter Krauß: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2., erw. und neubearb. Auflage. Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6, S. 254.

[6] Ulrich Poth, Bodo Müller: Lackformulierung und Lackrezeptur : das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz, Hannover 2003, ISBN 3-87870-746-0, S. 168.

[7] Bernd Strehmel, Peter Mischke, Michael Groteklaes, Thomas Brock: Lehrbuch der lacktechnologie. 4. überarbeitete Auflage. Vincentz Network, [Place of publication not identified], ISBN 3-86630-815-9, S. 93.

[8] Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 247.

[9] Roland Baumstark, Reinhold Schwalm, Manfred Schwartz, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 118.

[10] Roland Baumstark, Reinhold Schwalm, Manfred Schwartz, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 300.

[11] Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 83–85.