1-Nonanol

1-Nonanol (kurz Nonanol) i​st eine chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er aliphatischen Alkohole. Neben d​em 1-Nonanol existieren weitere Isomere, z​um Beispiel d​as 2-Nonanol, 3-Nonanol, 4-Nonanol u​nd 5-Nonanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Nonanol
Andere Namen
  • Nonan-1-ol (IUPAC)
  • n-Nonanol
  • Nonylalkohol
  • n-Nonylalkohol
  • Pelargonalkohol
  • Octylcarbinol
  • NONYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C9H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it zitronenartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-08-8
EG-Nummer 205-583-7
ECHA-InfoCard 100.005.076
PubChem 8914
ChemSpider 8574
DrugBank DB03143
Wikidata Q161662
Eigenschaften
Molare Masse 144,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−6 °C[2]

Siedepunkt

214 °C[2]

Dampfdruck

5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer i​n Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,431[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1-Nonanol k​ommt natürlich häufig vor, s​o in Orangenöl,[5] Grapefruit,[5] Houttuynia cordata,[6] Erdbeeren (Fragaria spp),[7] Muskatellersalbei (Salvia sclarea),[7] Telosma cordata[7] u​nd Ingwer (Zingiber officinale)[7].

  • Grapefruit
  • Houttuynia cordata
  • Erdbeeren
  • Muskateller-Salbei
  • Telosma cordata

Gewinnung und Darstellung

1-Nonanol k​ann durch Reduktion v​on Pelargonaldehyd (Nonanal) o​der Pelargonsäureethylester gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

1-Nonanol i​st eine klare, farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch. Der Flammpunkt l​iegt bei 96 °C. Bei e​iner Temperatur v​on 260 °C entzündet s​ich die Verbindung selbst.[2]

Verwendung

1-Nonanol w​ird zu Estern weiterverarbeitet (z. B. Essigsäurenonylester), d​ie als Duftstoffe (z. B. i​n Kölnisch Wasser, Seifen, Parfüms) eingesetzt werden. Die Verbindung selbst w​ird in Zahnpflegemitteln u​nd zur Herstellung v​on künstlichem Zitronenöl (dafür w​ird das meiste Nonanol verbraucht) u​nd Weichmachern verwendet.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu NONYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. Eintrag zu 1-Nonanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt bei TheGoodsCompany (englisch).
  4. Datenblatt 1-Nonanol (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  5. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1410 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 1-NONANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  7. N-NONANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  8. Lexikon der Chemie: Nonanol, abgerufen am 14. Dezember 2018
  9. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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