Dibutylmagnesium

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibutylmagnesium
Andere Namen	Di-n-Butylmagnesium; DBM;
Summenformel	C8H18Mg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.013.397
PubChem	70929
Wikidata	Q57904232
Eigenschaften
Molare Masse	138,53 g·mol−1
Dichte	0,713 g·cm−3 (25 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Heptan[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐250‐260‐304‐314‐336‐410
	P: 210‐231+232‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐370+378 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibutylmagnesium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Magnesiumverbindungen. Die Reinsubstanz ist ein wachsartiger Feststoff. Kommerziell wird es als eine 1 M Lösung in Heptan vertrieben, diese hat eine Dichte von 0,72 g cm⁻³, und eine Viskosität von 0,91 cP bei 25 °C und 0,76 cP bei 35 °C[2]

Gewinnung und Darstellung

Dibutylmagnesium kann durch Reaktion von Butyllithium zu Magnesiumbutylchlorid und anschließende Zugabe Magnesium-2-ethylhexanoat gewonnen werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Hydrierung von Magnesium hergestellt werden, gefolgt von der Reaktion mit 1-Buten.[4] Ebenfalls möglich ist die Herstellung von Dibutylmagnesium unter Verwendung von 2-Chlorbutan, Magnesiumpulver und n-Butyllithium.[5]

Verwendung

Dibutylmagnesium wird zur Herstellung von Organomagnesiumverbindungen verwendet.[3][6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1.0 M in heptane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Dibutylmagnesium doi:org/10.1002/047084289X.rd063
Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock u. a.: “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA₂ including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [{μ-N(SiMe)₃C₆H₄N}(SiMe₃)-o(OEt₂)]₂. In: Journal of Organometallic Chemistry. 293, 1985, S. 271, doi:10.1016/0022-328X(85)80298-9.
Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1 M in ether and hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
Google Patents: CN101362772A – Method for preparing dibutylmagnesium, abgerufen am 28. Oktober 2018.
Terry L. Rathman: Dibutylmagnesium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, doi:10.1002/047084289X.rd063.
Michael J. Michalczyk: Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium. In: Organometallics. 11, 1992, S. 2307, doi:10.1021/om00042a055.

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[Sigma-1] Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1.0 M in heptane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).

[2] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Dibutylmagnesium doi:org/10.1002/047084289X.rd063

[DOI10.1016/0022-328X(85)80298-9-3] Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock u. a.: “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA₂ including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [{μ-N(SiMe)₃C₆H₄N}(SiMe₃)-o(OEt₂)]₂. In: Journal of Organometallic Chemistry. 293, 1985, S. 271, doi:10.1016/0022-328X(85)80298-9.

[Sigma2-4] Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1 M in ether and hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).

[google.com-5] Google Patents: CN101362772A – Method for preparing dibutylmagnesium, abgerufen am 28. Oktober 2018.

[wiley.com-6] Terry L. Rathman: Dibutylmagnesium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, doi:10.1002/047084289X.rd063.

[DOI10.1021/om00042a055-7] Michael J. Michalczyk: Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium. In: Organometallics. 11, 1992, S. 2307, doi:10.1021/om00042a055.