1-Brom-3-chlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brom-3-chlorpropan
Andere Namen	1-Chlor-3-brompropan; Trimethylenchlorbromid; Trimethylenbromidchlorid; 3-Brompropylchlorid;
Summenformel	C3H6BrCl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-697-1
ECHA-InfoCard	100.003.362
PubChem	8006
ChemSpider	7715
Wikidata	Q22829220
Eigenschaften
Molare Masse	157,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,60 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−59 °C[1]
Siedepunkt	143 °C[1]
Dampfdruck	7,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,24 g·l−1 bei 25 °C)[1]; mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,4855 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐412
	P: 273‐304+340‐308+310 [1]
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brom-3-chlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Brom-3-chlorpropan kann durch radikalische Addition von Bromwasserstoff an Allylchlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1-Brom-3-chlorpropan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Brom-3-chlorpropan wird zur Herstellung industrieller und pharmazeutischer Stoffe wie zum Beispiel Gemfibrozil und Reproterol verwendet. Es wird auch als Phasentrennungsreagenz für die Isolierung von Ribonukleinsäure (RNA) in hoher Qualität verwendet.[2][4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Brom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Bromo-3-chloropropane, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
E. Reinholz, A. Becker, B. Hagenbruch, S. Schäfer, A. Schmitt: Selectivity in Alkylation of Phenols with 1-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 1990, 1990, S. 1069, doi:10.1055/s-1990-27096.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Brom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 1-Bromo-3-chloropropane, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Wiley-VCH-3] Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1055/s-1990-27096-4] E. Reinholz, A. Becker, B. Hagenbruch, S. Schäfer, A. Schmitt: Selectivity in Alkylation of Phenols with 1-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 1990, 1990, S. 1069, doi:10.1055/s-1990-27096.