1-(2-Aminoethyl)piperazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-(2-Aminoethyl)piperazin
Andere Namen	2-Piperazin-1-ylethylamin; 1-(2-Aminoethyl)piperazin;
Summenformel	C6H15N3
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit fischähnlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-411-0
ECHA-InfoCard	100.004.920
PubChem	8795
ChemSpider	8465
Wikidata	Q3887815
Eigenschaften
Molare Masse	129,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,9842 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−19 °C[3]
Siedepunkt	217 – 218 °C[4]
Dampfdruck	0,07 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	vollständig mischbar in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐314‐317‐361‐372‐412
	P: 201‐260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	867 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 2110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-(2-Aminoethyl)piperazin (auch weniger genau: Aminoethylpiperazin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine, das zur Vernetzung von Epoxidharzen und anderen Polymeren sowie als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie Verwendung findet.

Darstellung

Aminoethylpiperazin kann durch katalytische Hydrierung von Nitrilotriacetonitril hergestellt werden:[7]

Synthese von Aminoethylpiperazin

Eine andere Möglichkeit ist die Reaktion von Monoethanolamin und Piperazin.[8]

Eigenschaften

Aminoethylpiperazin ist bei Raumtemperatur eine gelbliche Flüssigkeit mit schwachem, fischähnlichen Geruch, bei höheren Temperaturen stechendem Geruch, die vollständig in Wasser lösbar ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]

Verwendung

Aminoethylpiperazin kann in einer Polymerisation sowohl an seiner primären wie auch an seiner sekundären Aminogruppe reagieren. Es wird daher zur Vernetzung von Epoxidharzen verwendet.[9] Auch die Synthese von verzweigten Polymeren (Dendrimeren) ist auf seiner Basis möglich.[10]

Zudem ist 1-(2-Aminoethyl)piperazin ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von Schmelzkleberpolymere sowie Feinchemikalien wie Anthelminthika, Insektiziden und Hochtemperatur-Schmierölen, ebenso wie andere Reaktionsprodukte aus Piperazin und einem Alkohol (englisch alcohol-extended piperazines) oder Piperazin und einem Amin (amine-extended piperazines).[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Piperazin-1-ylethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
R. N. Zagidullin: Piperazinophenols as stabilizers for unsaturated compounds and their chloro derivatives. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. 26, Nr. 10, Oktober 1990, S. 1140–1142. doi:10.1007/BF00472186.
Kangcai Wang, Daibing Luo, Dingguo Xu, Furong Guo, Lin Liu, Zhien Lin: New open-framework cobalt sulfate-oxalates based on molecular and chain-like building blocks. In: Dalton Transactions. 43, Nr. 36, 29. Juli 2014, S. 13476. doi:10.1039/C4DT01503G.
R. N. Zagidullin: Synthesis of alkali and heavy metal dithio- and thiocarbamates based on N-(?-aminoethyl)piperazine. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. 25, Nr. 11, November 1989, S. 1275–1279. doi:10.1007/BF00481523.
Datenblatt 1-(2-Aminoethyl)piperazine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2015 (PDF).
Eintrag zu 2-piperazin-1-ylethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Patent US4927931: Preparation of alkyl-extended, alcohol-extended or amine-extended piperazines. Angemeldet am 1. November 1988, veröffentlicht am 22. Mai 1990, Anmelder: Dow Chemical, Erfinder: David C. Molzahn, George E. Hartwell, Robert G. Bowman.
Patent US3055901: Preparation of aminoethylpiperazine. Angemeldet am 18. Mai 1961, veröffentlicht am 25. September 1962, Anmelder: Jefferson Chem Co, Erfinder: Lichtenwalter Myrl, George P Speranza.
Filiberto González Garcia, Bluma Guenther Soares, Maria Elena Leyva, Alexandre Zirpoli Simões: Influence of aliphatic amine epoxy hardener on the adhesive properties of blends of mono-carboxyl-terminated poly(2-ethylhexyl acrylate-co-methyl methacrylate) with epoxy resin. In: Journal of Applied Polymer Science. 2010, S. n/a–n/a. doi:10.1002/app.31720.
Deyue Yan, Chao Gao: Hyperbranched Polymers Made from A and BB‘ Type Monomers. 1. Polyaddition of 1-(2-Aminoethyl)piperazine to Divinyl Sulfone. In: Macromolecules. 33, Nr. 21, Oktober 2000, S. 7693–7699. doi:10.1021/ma000438j.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Piperazin-1-ylethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] R. N. Zagidullin: Piperazinophenols as stabilizers for unsaturated compounds and their chloro derivatives. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. 26, Nr. 10, Oktober 1990, S. 1140–1142. doi:10.1007/BF00472186.

[3] Kangcai Wang, Daibing Luo, Dingguo Xu, Furong Guo, Lin Liu, Zhien Lin: New open-framework cobalt sulfate-oxalates based on molecular and chain-like building blocks. In: Dalton Transactions. 43, Nr. 36, 29. Juli 2014, S. 13476. doi:10.1039/C4DT01503G.

[4] R. N. Zagidullin: Synthesis of alkali and heavy metal dithio- and thiocarbamates based on N-(?-aminoethyl)piperazine. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. 25, Nr. 11, November 1989, S. 1275–1279. doi:10.1007/BF00481523.

[Sigma-5] Datenblatt 1-(2-Aminoethyl)piperazine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2015 (PDF).

[CLP_100.004.920-6] Eintrag zu 2-piperazin-1-ylethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[extended_piperazines-7] Patent US4927931: Preparation of alkyl-extended, alcohol-extended or amine-extended piperazines. Angemeldet am 1. November 1988, veröffentlicht am 22. Mai 1990, Anmelder: Dow Chemical, Erfinder: David C. Molzahn, George E. Hartwell, Robert G. Bowman.

[8] Patent US3055901: Preparation of aminoethylpiperazine. Angemeldet am 18. Mai 1961, veröffentlicht am 25. September 1962, Anmelder: Jefferson Chem Co, Erfinder: Lichtenwalter Myrl, George P Speranza.

[9] Filiberto González Garcia, Bluma Guenther Soares, Maria Elena Leyva, Alexandre Zirpoli Simões: Influence of aliphatic amine epoxy hardener on the adhesive properties of blends of mono-carboxyl-terminated poly(2-ethylhexyl acrylate-co-methyl methacrylate) with epoxy resin. In: Journal of Applied Polymer Science. 2010, S. n/a–n/a. doi:10.1002/app.31720.

[10] Deyue Yan, Chao Gao: Hyperbranched Polymers Made from A and BB‘ Type Monomers. 1. Polyaddition of 1-(2-Aminoethyl)piperazine to Divinyl Sulfone. In: Macromolecules. 33, Nr. 21, Oktober 2000, S. 7693–7699. doi:10.1021/ma000438j.