1,7-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,7-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	1,7-Dihydroxy-9,10-anthracendion; 1,7-Dihydroxy-9,10-anthrachinon;
Summenformel	C14H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14886011
Wikidata	Q43686410
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	292 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Essigsäure[2]; wenig löslich in Diethylether, Chloroform[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen m-Dihydroxyanthrachinon[4] bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone, genauer der Dihydroxyanthrachinone.

Darstellung

Man kann das 1,7-Dihydroxyanthrachinon aus dem Produkt (3) einer Diels-Alder-Reaktion, eines Diens (1) und einem Derivat von Juglon (2) in Benzol darstellen. Durch Hinzufügen konzentrierter Salzsäure in Chloroform und anschließend Ethanol erhält man eine Ausbeute von ungefähr 75–80 %.[1]

OAc = Acetoxygruppe

Durch die Reaktion eines Benzophenon-Derivats in einer Salzschmelze lässt sich ebenfalls das 1,7-Dihydroxyanthrachinon herstellen.[5]

Einzelnachweise

Brian Beagley, Anthony D. M. Curtis, Robin G. Pritchard, Richard J. Stoodley: Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, S. 119–121, doi:10.1039/C39910000119.
2. Chlor-Dim. In: Ian Heilbron (Hrsg.): Dictionary of organic Compounds. Band 2. Eyre & Spottiswoode, Ltd, London 1965, ISBN 0-413-60700-3, S. 1050.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited. 1919. Abgerufen am 26. Juni 2017.
Vanessa Gonnot, Cyril Antheaume, Marc Nicolas, Charles Mioskowski, Rachid Baati: Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement. In: European Journal of Organic Chemistry., 2009, S. 6205–6210, doi:10.1002/ejoc.200900960.

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[Beagley-1] Brian Beagley, Anthony D. M. Curtis, Robin G. Pritchard, Richard J. Stoodley: Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, S. 119–121, doi:10.1039/C39910000119.

[Organic_Compounds-2] 2. Chlor-Dim. In: Ian Heilbron (Hrsg.): Dictionary of organic Compounds. Band 2. Eyre & Spottiswoode, Ltd, London 1965, ISBN 0-413-60700-3, S. 1050.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Manufacture-4] Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited. 1919. Abgerufen am 26. Juni 2017.

[Gonnot-5] Vanessa Gonnot, Cyril Antheaume, Marc Nicolas, Charles Mioskowski, Rachid Baati: Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement. In: European Journal of Organic Chemistry., 2009, S. 6205–6210, doi:10.1002/ejoc.200900960.