1,6-Heptadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Heptadien
Summenformel	C7H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	626-010-0
ECHA-InfoCard	100.154.451
PubChem	16968
Wikidata	Q19833899
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,714 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−129,4 bis −129 °C[1]
Siedepunkt	89–90 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,414 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐319‐335
	P: 210‐261‐301+310‐305+351+338‐331 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Heptadien ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,6-Heptadien kann durch Reaktion von 1,3-Butadien mit Allylmagnesiumbromid und Diethylether, anschließende Hydrolyse mit Salzsäure und Neutralisation mit Natriumhydrogencarbonat gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus 1,6-Heptadien und 1,5-Heptadien entsteht.[3]

Eigenschaften

1,6-Heptadien ist eine farblose klare Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1,6-Heptadien kann als Ausgangsreagens bei der asymmetrischen Synthese aller Stereoisomere von 6-Methylpipecolinsäuren sowie anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,6-Heptadien, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2015 (PDF).
Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals:. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-973-5, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 7: Compounds of Groups 13 and 2 (Al, Ga, In, Tl, Be...Ba). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171771-8, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 1,6-Heptadien, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2015 (PDF).

[Donald_Mackay,_Wan_Ying_Shiu,_Kuo-Ching_Ma-2] Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals:. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-973-5, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Daniel_Bellus,_Chao-Jun_Li,_Teck-Peng_Loh,_Istvan_Marko,_Keiji_Maruoka,_Norikazu_Miyoshi,_Kunio_Mochida,_Ryoji_Noyori,_Masataka_Oishi,_Takashi_Ooi,_Susumu_Saito,_Makoto_Shimizu,_Tamotsu_Takahashi,_Sadao_Tsuboi,_Masahiko_Yamaguchi,_Hisashi_Yamamoto,_Akira_Yanagisawa,_Hajime_Yasuda-3] Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 7: Compounds of Groups 13 and 2 (Al, Ga, In, Tl, Be...Ba). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171771-8, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).