1,5-Naphthylendiamin

1,5-Naphthylendiamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminobenzole u​nd Naphthalinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,5-Naphthylendiamin
Andere Namen
  • 1,5-Diaminonaphthalin
  • Naphthalin-1,5-diamin
Summenformel C10H10N2
Kurzbeschreibung

dunkelgrauer Feststoff m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2243-62-1
EG-Nummer 218-817-8
ECHA-InfoCard 100.017.108
PubChem 16720
Wikidata Q2191535
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,4 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

190 °C[1]

Siedepunkt

200–210 °C (bei 4 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410
P: 201​‐​280​‐​273​‐​308+313​‐​301+312​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

634 mg·kg−1 (female) (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Naphthylendiamin k​ann durch Reduktion v​on 1,5-Dinitronaphthalin o​der Ammonolyse v​on 1,5-Dihydroxynaphthalin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,5-Naphthylendiamin i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, luftempfindlicher, dunkelgrauer Feststoff m​it charakteristischem Geruch, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

1,5-Naphthylendiamin w​ird mit Phosgen z​u 1,5-Naphthalindiisocyanat umgesetzt, d​as ein Rohstoff für Polyurethan-Elastomere ist.[5] Es i​st ein wichtiger Rohstoff u​nd Zwischenprodukt für d​ie organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien u​nd Farbstoffe.[6]

Sicherheitshinweise

1,5-Naphthylendiamin i​st aufgrund erhöhter Tumorinzidenzen b​ei Ratten u​nd Mäusen a​ls krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu 1,5-Naphthylenediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 28. Januar 2019 (online auf PubChem).
  5. Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF).
  6. Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  7. MAK: 1,5-Naphthylendiamin, 2004
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