1,5-Dihydroxynaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dihydroxynaphthalin
Andere Namen	Naphthalin-1,5-diol; 1,5-Naphthalindiol;
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	beiger bis brauner Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-487-4
ECHA-InfoCard	100.001.353
PubChem	6749
Wikidata	Q19842073
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	250 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319‐411
	P: 301+312+330‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,5-Dihydroxynaphthalin (abgeleitet von Naphthalin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthole.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Dihydroxynaphthalin kann durch alkalische Hydrolyse des Dinatriumsalzes von Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Temperaturen von 270 bis 290 °C und bei 14 bis 20 bar gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,5-Dihydroxynaphthalin ist ein brennbarer schwer entzündbarer beiger bis brauner Feststoff mit schwachem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 250 °C.[1]

Verwendung

1,5-Dihydroxynaphthalin wird als Zwischenprodukt von synthetischen Beizmittelazofarbstoffen, Pharmazeutika, Farbstoffen und für Fotochemikalien verwendet.[5] Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Naphthalin-1,5-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2019 (PDF).
Google Patente: Patent US4973758 - Process for the preparation of 1,5-dihydroxynaphthalene and 1,5- diaminonaphthalene, abgerufen am 28. Dezember 2016.
Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (Online [PDF]).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Naphthalin-1,5-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[W.L.F._Armarego,_Christina_Chai-2] W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2019 (PDF).

[google.com-4] Google Patente: Patent US4973758 - Process for the preparation of 1,5-dihydroxynaphthalene and 1,5- diaminonaphthalene, abgerufen am 28. Dezember 2016.

[Alfa-5] Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[6] Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (Online [PDF]).