1,5-Dichlorpentan

1,5-Dichlorpentan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,5-Dichlorpentan
Andere Namen

Pentamethylendichlorid

Summenformel C5H10Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-76-2
EG-Nummer 211-053-6
ECHA-InfoCard 100.010.049
PubChem 12353
ChemSpider 21106526
Wikidata Q27265185
Eigenschaften
Molare Masse 141,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,106 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−72 °C[1]

Siedepunkt

180 °C[1]

Dampfdruck

1,5 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol, Ether und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,4570 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,5-Dichlorpentan k​ann durch Reaktion v​on 1-Benzoylpiperidin m​it Phosphorpentachlorid gewonnen werden.[3] Die Verbindung k​ann auch d​urch Reaktion v​on 1,5-Pentandiol m​it Salzsäure b​ei 170 °C u​nd hohem Druck dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

1,5-Dichlorpentan i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

1,5-Dichlorpentan w​ird zur Herstellung Thian d​urch Reaktion m​it Natriumsulfid verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 1,5-Dichlorpentan können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 1,5-Dichlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,5-Dichloropentane, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 29. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Julius Schmidt: Synthetisch-organische Chemie der Neuzeit. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-04315-7, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. John Kenneth Stille, Tod W. Campbell: Condensation monomers. Wiley-Interscience, 1972, ISBN 978-0-471-39370-2, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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