1,2-Diiodethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Diiodethan
Summenformel	C2H4I2
Kurzbeschreibung	gelbe monokline Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-859-5
ECHA-InfoCard	100.009.872
PubChem	12224
Wikidata	Q161479
Eigenschaften
Molare Masse	281,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	3,325 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	83 °C[1]
Siedepunkt	200 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Chloroform[1]
Brechungsindex	1,871 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	9,3 kJ/mol[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Diiodethan ist ein zweifach iodiertes Derivat des Ethans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Es ist isomer zu 1,1-Diiodethan.

Eigenschaften

1,2-Diiodethan bildet gelbe monokline Prismen mit einem Schmelzpunkt von 83 °C und einer hohen Dichte von 3,325 g·cm⁻³. Der kritische Punkt liegt bei einer Temperatur von 749,91 K, einem Druck von 47,30 bar und einem Volumen von 323,5 ml·mol⁻¹.[4]

Verwendung

In der organischen Synthese wird es vor allem zur Darstellung von Samarium(II)-iodid und Ytterbium(II)-iodid in THF verwendet.[5]

\mathrm {Sm\ +\ ICH_{2}CH_{2}I\ {\xrightarrow[{}]{THF}}\ SmI_{2}\ +\ H_{2}C{=}CH_{2}}

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 3-184.
Datenblatt 1,2-Diiodethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri B. Kagan: "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI₂ and YbI₂ and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102 (8), S. 2693–2698 (doi:10.1021/ja00528a029).

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[CRC90_3_184-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 3-184.

[Sigma-2] Datenblatt 1,2-Diiodethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).

[CRC90_5_22-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.

[Yaws_006-4] Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[KAGAN_1980-5] P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri B. Kagan: "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI₂ and YbI₂ and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102 (8), S. 2693–2698 (doi:10.1021/ja00528a029).