1,1-Diiodethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Diiodethan
Andere Namen	1,1-Ethylidendiiodid
Summenformel	C2H4I2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-821-0
ECHA-InfoCard	100.008.930
PubChem	68980
Wikidata	Q161288
Eigenschaften
Molare Masse	281,8 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,84 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−60 °C[2]
Siedepunkt	177–179 °C[1]; 61–61 °C (16 hPa)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1-Diiodethan ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenalkanen gehört. Es ist eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt bei 177–179 °C und einer hohen Dichte von 2,84 g·cm⁻³. Es ist isomer zu 1,2-Diiodethan.

Darstellung

1,1-Diiodethan kann aus Diazoethan und elementarem Iod hergestellt werden.[4] Ausgangsstoff zur Herstellung des Diazoethans ist Ethylamin-hydrochlorid, das zum Nitrosoethylharnstoff umgesetzt wird.[5][6]

Eigenschaften

Der kritische Punkt von 1,1-Diiodethan liegt bei einer Temperatur von 723,89 K einem Druck von 47,83 bar und einem Volumen von 317,5 ml·mol⁻¹.[2] Die Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 40,882 kJ/mol.[7]

Weblinks

Commons: 1,1-Diiodoethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Dictionary of organic compounds, S. 2495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 6, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 1,1-Diiodoethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
R. C. Neuman jr., M. L. Rahm: Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, in: J. Org. Chem., 1966, 31, S. 1857–1859; doi:10.1021/jo01344a041.
F. Arndt: Nitrosomethylurea In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.015.0048; Coll. Vol. 2, 1943, S. 461 (PDF).
F. Arndt: Diazomethane In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.015.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 156 (PDF).
C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 313, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[DOC-1] Dictionary of organic compounds, S. 2495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Yaws_006-2] C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 6, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 1,1-Diiodoethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).

[4] R. C. Neuman jr., M. L. Rahm: Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, in: J. Org. Chem., 1966, 31, S. 1857–1859; doi:10.1021/jo01344a041.

[5] F. Arndt: Nitrosomethylurea In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.015.0048; Coll. Vol. 2, 1943, S. 461 (PDF).

[6] F. Arndt: Diazomethane In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.015.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 156 (PDF).

[7] C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 313, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).