1,2-Dibromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-747-6
ECHA-InfoCard	100.007.953
PubChem	10897
ChemSpider	10435
Wikidata	Q161467
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,25[2]–2,27 g·cm−3 [1] (Gemisch)
Siedepunkt	107–110 °C[1]
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)[3]
Brechungsindex	1,5428 (cis, 20 °C)[4]; 1,5505 (trans, 18 °C)[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	117 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.[5]

\mathrm {C_{2}H_{2}+Br_{2}\longrightarrow C_{2}H_{2}Br_{2}}

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.[6]

\mathrm {C_{2}H_{2}Br_{2}+Br_{2}\longrightarrow C_{2}H_{2}Br_{4}}

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
Datenblatt 1,2-Dibromoethylene (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
CSIRO Land and Water: Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure (Memento vom 21. März 2015 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.
Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.

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[Sigma-1] Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).

[fisher_science-2] Datenblatt 1,2-Dibromoethylene (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.

[3] CSIRO Land and Water: Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure (Memento vom 21. März 2015 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.

[CRC90_3_144-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.

[Andreas_von_Usedom-5] Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/0040-4020(96)00016-6-7] Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.