1,1,2,2-Tetrabromethan

Strukturformel
	Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	1,1,2,2-Tetrabromethan
Andere Namen	TBE; Muthmanns Flüssigkeit;
Summenformel	C2H2Br4
Kurzbeschreibung	rote Flüssigkeit mit süßlichem, stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-191-5
ECHA-InfoCard	100.001.083
PubChem	6588
Wikidata	Q161271
Eigenschaften
Molare Masse	345,67 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−1 °C[1]
Siedepunkt	151 °C bei 72 hPa[2]
Dampfdruck	0,027 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,68 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,6353 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330‐302‐315‐319‐412
	P: 273‐301+312+330‐302+352‐304+340+310‐305+351+338 [1]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 14 mg·m−3[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,2,2-Tetrabromethan, häufig wird auch die Abkürzung TBE verwendet, ist ein bromierter Kohlenwasserstoff. Er entsteht bei der Bromierung von Ethin mit Brom.[6]

Eigenschaften

Frisch destilliert ist es eine farblose Flüssigkeit, die im Laufe der Zeit durch Zersetzungsreaktionen am Tageslicht einen rötlich-braunen Farbton annimmt. 1,1,2,2-Tetrabromethan hat einen unangenehmen süßlich-stechenden und sehr intensiven Geruch.

1,1,2,2-Tetrabromethan ist eine Schwerflüssigkeit, die in der Mineralogie zur Abtrennung und Dichtebestimmung von Schwermineralien verwendet wird. Dort ist diese Flüssigkeit auch unter dem Namen Muthmanns Flüssigkeit bekannt (nach Wilhelm Muthmann, 1899).[7] Wegen der hohen Toxizität sollte 1,1,2,2-Tetrabromethan allerdings nicht mehr verwendet werden, zumal es mittlerweile erheblich ungefährlichere Schwerflüssigkeiten gibt. TBE ist ein starkes Nieren- und Lebergift.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrabromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrabromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. März 2017.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.
Eintrag zu 1,1,2,2-tetrabromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-27-6 bzw. 1,1,2,2-Tetrabromethan), abgerufen am 2. November 2015.
Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: T-Z and index. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrabromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrabromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. März 2017.

[CRC90_3_468-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.

[CLP_100.001.083-4] Eintrag zu 1,1,2,2-tetrabromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-27-6 bzw. 1,1,2,2-Tetrabromethan), abgerufen am 2. November 2015.

[Andreas_von_Usedom-6] Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._Gangolli-7] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: T-Z and index. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).