1,1,3,3-Tetramethylguanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,3,3-Tetramethylguanidin
Summenformel	C5H13N3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-302-7
ECHA-InfoCard	100.001.185
PubChem	66460
Wikidata	Q4545643
Eigenschaften
Molare Masse	115,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	<−30 °C[1]
Siedepunkt	162 °C[1]
Dampfdruck	0,26 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,469 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐314
	P: 210‐280‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	835 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,3,3-Tetramethylguanidin (TMG) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine.

Eigenschaften

1,1,3,3-Tetramethylguanidin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]

Verwendung

1,1,3,3-Tetramethylguanidin wird zur Herstellung von Alkylnitrilen aus Alkylhalogeniden und 3′-Alkylthymidinen aus 3′-Nitrothymidinen verwendet.[2] Es wird auch als Katalysator für Polyurethanschaum, als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk eingesetzt und auch als starke Base bei photochemischen Reaktionen und bei Steroidsynthesen in der pharmazeutischen Industrie verwendet. Auch als Katalysator für Umesterungen ist es geeignet.[4][5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,1,3,3-Tetramethylguanidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,1,3,3-Tetramethylguanidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).
Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidin (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.
Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Georgios Karavalakis, Georgios Anastopoulos, Stamos Stournas: Tetramethylguanidine as an efficient catalyst for transesterification of waste frying oils. In: Applied Energy. 88, 2011, S. 3645, doi:10.1016/j.apenergy.2011.03.050.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,1,3,3-Tetramethylguanidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).

[Merck-3] Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidin (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.

[Alfa-4] Datenblatt 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[DOI10.1016/j.apenergy.2011.03.050-5] Georgios Karavalakis, Georgios Anastopoulos, Stamos Stournas: Tetramethylguanidine as an efficient catalyst for transesterification of waste frying oils. In: Applied Energy. 88, 2011, S. 3645, doi:10.1016/j.apenergy.2011.03.050.