(Chlormethyl)methylether

(Chlormethyl)methylether i​st ein Chloralkylether, d​er zur Alkylierung genutzt w​ird sowie z​ur Herstellung v​on wasserabweisenden Materialien, Ionentauscherharzen, Polymeren u​nd als Chlormethylierungsreagenz.

Strukturformel
Allgemeines
Name (Chlormethyl)methylether
Andere Namen
  • Chlordimethylether
  • Monochlordimethylether (MCD)
  • Methoxymethylchlorid (MOMCl)
  • Chlormethoxymethan
Summenformel C2H5ClO
Kurzbeschreibung

farblose leichtentzündliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-30-2
EG-Nummer 203-480-1
ECHA-InfoCard 100.003.165
PubChem 7864
ChemSpider 13852893
Wikidata Q158539
Eigenschaften
Molare Masse 80,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−104 °C[1]

Siedepunkt

59 °C[1]

Dampfdruck

213 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,396 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312​‐​330​‐​350
P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

MOM-Schutzgruppe

(Chlormethyl)methylether w​ird zur Einführung d​er Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) a​n Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht mithilfe e​iner Base, d​ie im Verlauf d​er Reaktion verbraucht wird:

Die Einführung der MOM-Schutzgruppe

Die entstandene funktionelle Gruppe i​st ein Acetal, d​as die d​urch Einwirkung v​on Säure wieder gespalten werden kann, e​s bildet s​ich der ursprüngliche Alkohol zurück, z​udem entstehen Formaldehyd u​nd Methanol:[4]

Die Abspaltung der MOM-Schutzgruppe

Krebsauslösende Wirkung

(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[5] Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu (Chlormethyl)methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Chloromethyl methyl ether, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2013 (PDF).
  3. Eintrag zu Chloromethyl methyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-135603-0.
  5. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) (Stand: April 2017).
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