α-Methyltryptamin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	α-Methyltryptamin
Andere Namen	AMT; α-MT; 1-(Indol-3-yl)propan-2-amin (IUPAC); DL-3-(2-Aminopropyl)indole; Indopan;
Summenformel	C11H14N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle (Acetat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-073-7
ECHA-InfoCard	100.005.522
PubChem	9287
DrugBank	DB01446
Wikidata	Q421163
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Tryptamine
Eigenschaften
Molare Masse	174,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–100 °C[2]; 143–144 °C (Acetat)[1]; 200–203 °C (Fumarat)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330
	P: 260‐264‐280‐284‐302+350‐310 [2]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Methyltryptamin, auch bekannt als α-MT, AMT oder IT-290, ist eine synthetisch hergestellte psychoaktive Droge der Tryptamin-Familie. In den 1960ern wurde sie in der Sowjetunion unter dem Namen Indopan erstmals als Antidepressivum vermarktet. 5-mg- und 10-mg-Pillen waren erhältlich. Wie bei vielen anderen Tryptaminen lassen sich in erhöhten Dosen psychedelische Effekte erzielen. Die Wirkung setzt nach circa zwei bis drei Stunden ein und kann 18 bis zu 24 Stunden anhalten. Weiterhin ist Alpha-Methyltryptamin ein Monoaminooxidase-Hemmer (MAOI) und ein Stimulans.

Chemie

AMT ist strukturell nah mit dem Neurotransmitter Serotonin verwandt und vermittelt seine Wirkung an den 5-HT₂-Rezeptoren, sowie am 5-HT_1B-Rezeptor. Außerdem hemmt AMT als MAOI die Wiederaufnahme von Serotonin und dessen Abbauprozess.[3][4][5]

Dosierung

Bei oraler Einnahme von 5 bis 20 mg zeigt sich die stimulierende Wirkung. Ab 20 bis 30 mg werden halluzinogene Wirkungen bemerkt, die bis zu 24 Stunden anhalten können. Berichten zufolge wurden schon bis zu 150 mg eingenommen, obwohl schon 60 bis 80 mg als starke Dosis gilt. Die freie Base („freebase“) kann bei einer Dosierung von 5 bis 20 mg auch geraucht werden.[6]

Wirkung

AMT ist ein lang-anhaltendes, euphorisierendes Psychedelikum. Übelkeit und Erbrechen werden von vielen Konsumenten verspürt. Erowid listet folgende Symptome auf:[7]

Positive Wirkungen

Steigerung der Leistungsfähigkeit
Stimmungsaufhellung
Muster und Halluzinationen bei geschlossenen Augen
Verstärktes Bemerken und Anerkennung von Musik
Verbundenheitsgefühl mit anderen Menschen
Farbintensivierung

Neutrale Wirkungen

Generelle Bewusstseinsveränderung
Verschwommenes Sehen
Ruhelosigkeit
Gähnen
Mydriasis (Erweiterung der Pupillen)

Negativ

Angstzustände, Gespanntheit
Übelkeit und Erbrechen
Orientierungslosigkeit oder Schwierigkeiten bei der Orientierung
Muskelschmerzen
Kopfschmerzen
unwillkürliches Kieferzusammenpressen (Bruxismus)

Todesfälle

Allein zwischen April und August 2012 wurden aus vier EU-Staaten, darunter Deutschland, 24 Todesfälle gemeldet, bei denen die synthetische Substanz 5-IT (ein Isomer des AMT) mit aufputschender und halluzinogener Wirkung eine Rolle spielte.[8]

Rechtsstatus

Deutschland

AMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

USA

In den USA ist AMT eine Schedule-I-Droge und fällt unter den Controlled Substance Act.

Siehe auch

Weblinks

TiHKAL: AMT (englisch)
AMT. In: Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: AMT (englisch)

Einzelnachweise

TiHKAL: AMT
Datenblatt α-Methyltryptamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2012 (PDF).
M. E. Greig, R. A. Walk, A. J. Gibbons: The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, Band 127, Oktober 1959, S. 110–115, ISSN 0022-3565. PMID 13851725.
D.J. Mckenna, D.B. Repke u. a.: Differential interactions of indolealkylamines with 5-hydroxytryptamine receptor subtypes. In: Neuropharmacology, 29, 1990, S. 193–198, doi:10.1016/0028-3908(90)90001-8.
David E. Nichols, David H. Lloyd u. a.: Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of α-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry, 31, 1988, S. 1406–1412, doi:10.1021/jm00402a026.
AMT Dosage. Erowid. Abgerufen am 1. März 2014.
AMT Effects. Erowid. Abgerufen am 8. November 2010.
Internationaler Tag gegen Drogenmissbrauch und Drogenhandel: Europäische Kommission ruft zu EU-weitem Verbot der synthetischen Droge „5-IT“ auf. EU-Kommission, Pressemeldung, 25. Juni 2013.

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[tihkal-1] TiHKAL: AMT

[Sigma-2] Datenblatt α-Methyltryptamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2012 (PDF).

[PMID13851725-3] M. E. Greig, R. A. Walk, A. J. Gibbons: The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, Band 127, Oktober 1959, S. 110–115, ISSN 0022-3565. PMID 13851725.

[DOI10.1016/0028-3908(90)90001-8-4] D.J. Mckenna, D.B. Repke u. a.: Differential interactions of indolealkylamines with 5-hydroxytryptamine receptor subtypes. In: Neuropharmacology, 29, 1990, S. 193–198, doi:10.1016/0028-3908(90)90001-8.

[DOI10.1021/jm00402a026-5] David E. Nichols, David H. Lloyd u. a.: Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of α-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry, 31, 1988, S. 1406–1412, doi:10.1021/jm00402a026.

[6] AMT Dosage. Erowid. Abgerufen am 1. März 2014.

[7] AMT Effects. Erowid. Abgerufen am 8. November 2010.

[8] Internationaler Tag gegen Drogenmissbrauch und Drogenhandel: Europäische Kommission ruft zu EU-weitem Verbot der synthetischen Droge „5-IT“ auf. EU-Kommission, Pressemeldung, 25. Juni 2013.