Weinlacton

Das Weinlacton i​st eine i​m Wein vorkommende chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er bicyclischen Lactone. Es besitzt e​inen intensiv süßen u​nd kokosnussartigen Geruch,[3] d​er auch i​n großer Verdünnung n​och wahrnehmbar ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name Weinlacton
Andere Namen

(3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on

Summenformel C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 182699-77-0
PubChem 6427076
Wikidata Q424963
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

50–51 °C (3S,3aS,7aR)[1]
58–59 °C (3R,3aS,7aR)[1]
59–60 °C (3S,3aR,7aR)[1]
49–51 °C (3R,3aR,7aS)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere
Strukturformel mit nummerierten Positionen und mit jeweils einem Stern markierten Stereozentren

Aufgrund d​es strukturellen Aufbaus d​es Moleküls m​it drei Stereozentren g​ibt es v​ier Enantiomerenpaare bzw. a​cht Diastereomere.

Das eigentliche Weinlacton l​iegt in d​er (3S,3aS,7aR)-Konfiguration v​or und w​eist die niedrigste Geruchsschwelle v​on allen Isomeren auf, e​s ist bereits i​n einer Konzentration v​on 0,00001 b​is 0,00004 Nanogramm p​ro Liter Luft wahrnehmbar.

Die s​ehr unterschiedlichen Geruchsschwellen d​er acht Isomere i​n Luft wurden w​ie folgt bestimmt:

StrukturformelKonfiguration nach CIP-KonventionCAS-NummerGeruchsschwelle [ng/l][4]
(3S,3aS,7aS)182699-81-60,007–0,014
(3R,3aR,7aR)14–28
(3R,3aR,7aS)182699-78-1> 1000 (geruchlos)
(3R,3aS,7aS)182699-83-88–16
(3S,3aR,7aR)0,05–0,2
(3S,3aS,7aR)182699-77-00,00001–0,00004
(3S,3aR,7aS)182699-80-580–160
(3R,3aS,7aR)182699-79-2> 1000 (geruchlos)

Das Racemat trägt die CAS-Nummer 78168-36-2. Die Isomere lassen sich gaschromatographisch an einer chiralen stationären Phase trennen.[4]

Darstellung

(3S,3aS,7aR)-Weinlacton u​nd (3R,3aS,7aR)-Weinlacton lassen s​ich aus (1R)-trans-Isolimonen darstellen.[5]

Synthese von Iodoweinlacton

Nach e​iner mehrstufigen Umsetzung w​ird ein Gemisch a​us (3S,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on u​nd (3R,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on erhalten, welches s​ich chromatographisch auftrennen lässt. Das gewünschte Isomer lässt s​ich dann m​it Diazabicycloundecen z​um entsprechenden Weinlacton umsetzen.

Synthese von Weinlacton

Einzelnachweise
  1. Stefano Serra, Claudio Fuganti: Natural p-Menthene Monoterpenes: Synthesis of the Enantiomeric Forms of Wine Lactone, Epi-wine Lactone, Dill Ether, and Epi-dill Ether Starting from a Common Intermediate. In: Helvetica Chimica Acta. Band 87, Nr. 8, August 2004, S. 2100–2109, doi:10.1002/hlca.200490189.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. H. Guth: Determination of the configuration of wine lactone. In: Helvetica Chimica Acta. Bd. 79, Ausgabe 6, 1996, S. 1559–1571; doi:10.1002/hlca.19960790606.
  4. H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 343–345. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Subhash P. Chavan, Rajendra K. Kharul, Anil K. Sharma, Sambhaji P. Chavan: An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 12, Nr. 21, November 2001, S. 2985–2988, doi:10.1016/S0957-4166(01)00511-0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.