Vinclozolin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Vinclozolin
Andere Namen	(RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion; (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion; (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion; (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion;
Summenformel	C12H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-599-6
ECHA-InfoCard	100.051.437
PubChem	39676
ChemSpider	36278
Wikidata	Q412907
Eigenschaften
Molare Masse	286,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	108 °C[2]
Siedepunkt	131 °C (7 Pa)[2]
Dampfdruck	1,6·10−5 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐360FD‐317‐411
	P: 201‐273‐280‐308+313 [5]
Toxikologische Daten	>15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinclozolin ist eine Mischung von zwei chemischen Verbindungen (Racemat) aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Das 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann ausgehend von 3,5-Dichloranilin synthetisiert werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z. B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt.

Zulassung

In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt[6] und 1981 zugelassen.[7] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden),[8] jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.[9] In der Schweiz bestanden Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.

Heute sind den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Vinclozolin mehr zugelassen.[10]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Vinclozolin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,4 mg·kg⁻¹ fest.[11]

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)[12] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen.[13]

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die akute Referenzdosis 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[10]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅
Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS-Nummer: 24201-58-9
Iprodion C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃
Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS-Nummer: 70017-93-5
Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS-Nummer: 54864-61-8
Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂

Einzelnachweise

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vinclozolin, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Vinclozolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, Vol IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, CRC Press Taylor & Francis Group 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4108.
Eintrag zu N-3,5-dichlorophenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries (Memento vom 8. April 2008 im Internet Archive).
Pesticide Reregistration (PDF; 31 kB).
Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren | Nds. Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. Abgerufen am 24. Februar 2019.
Verbotene Pestizide in deutschem Gemüse. Greenpeace, 24. November 2005, abgerufen am 29. Dezember 2017.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vinclozolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes (PDF; 3,3 MB).
Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF; 87 kB).

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[inchem-1] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vinclozolin, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Vinclozolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[3] Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, Vol IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, CRC Press Taylor & Francis Group 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4108.

[CLP_100.051.437-4] Eintrag zu N-3,5-dichlorophenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[6] Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries (Memento vom 8. April 2008 im Internet Archive).

[7] Pesticide Reregistration (PDF; 31 kB).

[8] Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren | Nds. Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. Abgerufen am 24. Februar 2019.

[9] Verbotene Pestizide in deutschem Gemüse. Greenpeace, 24. November 2005, abgerufen am 29. Dezember 2017.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vinclozolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

[11] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[12] Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes (PDF; 3,3 MB).

[13] Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF; 87 kB).