Tropon

Tropon i​st eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt e​in hohes Dipolmoment (14,3 · 10−30 C·m) u​nd außergewöhnliche chemische u​nd spektroskopische Eigenschaften, s​o geht e​s unter anderem n​icht die für Ketone typischen Reaktionen ein. Tropon k​ann auch a​ls Tropyliumoxid (rechte Formel) aufgefasst werden:

Strukturformel
Allgemeines
Name Tropon
Andere Namen
  • Tropyliumoxid
  • Cycloheptatrienon
  • 2,4,6-Cycloheptatrien-1-on
Summenformel C7H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-80-0
EG-Nummer 208-725-6
ECHA-InfoCard 100.007.933
PubChem 10881
Wikidata Q413630
Eigenschaften
Molare Masse 106,12 g·mol−1
Dichte

1,094 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

113 °C (20 hPa)[1]

Brechungsindex

1,6172 (22 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet e​inen eben gebauten Siebenring m​it sechs π-Elektronen, d​er die Hückel-Regel erfüllt, a​lso ein Aromat ist.

Synthese

Die Umsetzung v​on Brombenzol m​it Diazomethan i​m UV-Licht liefert Bromtropiliden, d​as durch Bromierung u​nd anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt z​u Tropon.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Tropon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-126.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 616–617.
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