Trisaccharide

Trisaccharide (veraltet Dreifachzucker) s​ind organisch-chemische Verbindungen a​us der Gruppe d​er Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal a​us drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) d​urch Wasserabspaltung (zwei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten s​ind im Trisaccharid kovalent über z​wei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen z​ur Gruppe d​er Oligosaccharide.[1]

Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Wenn mindestens e​in Monosaccharidbaustein n​icht über s​ein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt e​s sich u​m ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)
Namechemische VerbindungFunktion/Vorkommen
FucosidolactoseO-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galpin Frauenmilch
GentianoseO-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-FrufRhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose)O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Frufdurch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose)O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Frufdurch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
MaltotrioseO-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-GlcpAbbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
ManninotrioseO-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-GlcpManna
MelezitoseO-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-GlcpManna, Nektar
NeokestoseO-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-FrufEinwirkung von Saccharasen auf Saccharose
PanoseO-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-GlcpAbbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
RaffinoseO-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Frufin Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
UmbelliferoseO-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Frufin Wurzeln von Umbelliferen

Literatur

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.
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