Trimethylsulfoniumhydroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsulfoniumhydroxid
Andere Namen	TMSH
Summenformel	C3H10OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	628-493-3
ECHA-InfoCard	100.156.758
PubChem	11105313
Wikidata	Q1559354
Eigenschaften
Molare Masse	94,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐315‐319‐331‐370
	P: 210‐260‐280‐301+310‐305+351+338‐311 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylsulfoniumhydroxid ist eine Sulfoniumverbindung mit Hydroxid als Anion.

Verwendung

TMSH dient als Methylierungsreagenz und zählt daher zu den Alkylantien, was auch die Giftigkeit der Substanz begründet.

In der Gaschromatographie wird TMSH verwendet, um bestimmte Stoffgruppen in ihre methylierten Derivate umzuwandeln, damit sich deren Flüchtigkeit erhöht.[3][4] So werden zum Beispiel Carbonsäureester wie Triglyceride durch Umesterung und freie Carbonsäuren durch Veresterung in ihre Methylester überführt. Auch Alkohole, Thiole und N-Heterocyclen lassen sich durch Trimethylsulfoniumhydroxid zu leicht chromatographierbaren Produkten umsetzen. Die Reaktion läuft schon bei Zimmertemperatur ab, kann jedoch durch kurzzeitiges Erhitzen auf ca. 100 °C vervollständigt werden, was für quantitative Auswertungen Voraussetzung ist. Als Nebenprodukt bei Umsetzungen dieser Art entsteht Dimethylsulfid.

Einzelnachweise

Datenblatt Trimethylsulfonium hydroxide solution, ~0.25 M in methanol, for GC derivatization bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
E. Schulte, K. Weber: Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat. Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181–183, doi:10.1002/lipi.19890910504.
Kumar Deb Mukherjee, Nikolaus Weber: Analysis of lipids. CRC Press 1993, ISBN 0-8493-3039-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 141.

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[Sigma-1] Datenblatt Trimethylsulfonium hydroxide solution, ~0.25 M in methanol, for GC derivatization bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[LM-2] Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.

[Schulte-3] E. Schulte, K. Weber: Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat. Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181–183, doi:10.1002/lipi.19890910504.

[Weber-4] Kumar Deb Mukherjee, Nikolaus Weber: Analysis of lipids. CRC Press 1993, ISBN 0-8493-3039-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 141.