Tricyclohexylphosphan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tricyclohexylphosphan
Andere Namen	PCy3
Summenformel	C18H33P
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-069-2
ECHA-InfoCard	100.018.246
PubChem	75806
ChemSpider	68315
Wikidata	Q10860579
Eigenschaften
Molare Masse	280,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	81–83 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tricyclohexylphosphan ist ein tertiäres Phosphan mit der Formel P(C₆H₁₁)₃. Es wird in der metallorganischen Chemie häufig als Ligand verwendet und mit PCy₃ abgekürzt. Cy steht dabei für die Cyclohexylsubstituenten. Er zeichnet sich durch eine hohe Basizität (pK_a = 9.7)[2] und einen großen Ligandenkegelwinkel (170°) aus.[3][4]

Wichtige Komplexe, die PCy₃-Liganden tragen, sind die in der Olefinmethathese verwendeten Grubbs-Katalysatoren (Nobelpreis: 2005) sowie der in homogenen Hydrierungen verwendete Crabtree-Katalysator.

Grubbs-Katalysator der ersten Generation
Crabtree-Katalysator

Einzelnachweise

Datenblatt Tricyclohexylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
C. A. Streuli: Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. In: Analytical Chemistry. Band 32, Nr. 8, Juli 1960, S. 985–987, doi:10.1021/ac60164a027.
Russell C. Bush, Robert J. Angelici: Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. In: Inorganic Chemistry. Band 27, Nr. 4, Februar 1988, S. 681–686, doi:10.1021/ic00277a022.
A. Immirzi, A. Musco: A method to measure the size of phosphorus ligands in coordination complexes. In: Inorganica Chimica Acta. Band 25, Januar 1977, S. L41–L42, doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.

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[Sigma-1] Datenblatt Tricyclohexylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).

[2] C. A. Streuli: Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. In: Analytical Chemistry. Band 32, Nr. 8, Juli 1960, S. 985–987, doi:10.1021/ac60164a027.

[3] Russell C. Bush, Robert J. Angelici: Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. In: Inorganic Chemistry. Band 27, Nr. 4, Februar 1988, S. 681–686, doi:10.1021/ic00277a022.

[4] A. Immirzi, A. Musco: A method to measure the size of phosphorus ligands in coordination complexes. In: Inorganica Chimica Acta. Band 25, Januar 1977, S. L41–L42, doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.