Trichloraniline

Die Trichloraniline bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe v​on aromatischen Verbindungen, d​ie sich sowohl v​om Anilin a​ls auch v​on Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Aminogruppe (–NH2) u​nd drei Chlor (–Cl) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe s​ind in Wasser schwer löslich u​nd giftig.

Trichloraniline
Name 2,3,4-Trichloranilin2,3,5-Trichloranilin2,3,6-Trichloranilin2,4,5-Trichloranilin2,4,6-Trichloranilin3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol,
2,3,4-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol,
2,3,5-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol,
2,3,6-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol,
2,4,5-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol,
2,4,6-Trichlorphenylamin		 1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol,
3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel
CAS-Nummer 634-67-318487-39-388963-39-7636-30-6634-93-5634-91-3
PubChem 1246487676184908124871247112469
Summenformel C6H4Cl3N
Molare Masse 196,46 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–67 °C[1] –[2] 93–94 °C[3] 73–75 °C[4] 97 °C[5]
Siedepunkt 292 °C[1]––270 °C[3]262 °C[4]–
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1][2]
keine Einstufung verfügbar
Gefahr[3][4][5]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 siehe oben 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
keine P-Sätze siehe oben 261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311​‐​501

Verwendung

Trichloraniline werden a​ls Zwischenprodukte z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[6] u​nd Azofarbstoffe[7]).

Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline (C6H3Cl4N) besitzen v​ier Chloratome a​m Benzolring. Hergestellt werden s​ie durch weitere Chlorierung v​on Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin d​urch Chlorierung v​on 2,4,5-Trichloranilin[8]). Es existieren d​rei verschiedene Isomere.

Auch d​as Pentachloranilin[9] i​st bekannt (C6H2Cl5N, M = 265,35 g·mol−1).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch). (Memento des Originals vom 21. Mai 2003 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.hirzel.de (PDF; 591 kB).
  7. TU Darmstadt: Chemie für Schüler: Synthetische organische Farbstoffe (PDF; 625 kB) (Memento vom 19. März 2013 im Internet Archive), abgerufen am 21. April 2013.
  8. M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk, in: J Anal Toxicol, 1981, 5 (3), S. 138–142; PMID 6790872.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pentachloranilin: CAS-Nummer: 527-20-8, EG-Nummer: 208-410-3, ECHA-InfoCard: 100.007.647, PubChem: 10693, ChemSpider: 10243, Wikidata: Q27291304.
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