Tribromethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tribromethanol
Andere Namen	2,2,2-Tribromethanol; Tribromethylalkohol; Bromethol; Ethobrom; Avertin (Lösung in t-Amylalkohol);
Summenformel	Br3CCH2OH
Kurzbeschreibung	[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-903-1
ECHA-InfoCard	100.000.822
PubChem	6400
ChemSpider	6160
Wikidata	Q25105561
Eigenschaften
Molare Masse	282,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	73–79 °C[1]
Siedepunkt	92–93 °C/10 mmHg[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tribromethanol (älter Tribromäthanol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es wird in der Veterinärmedizin als Sedativ zur intraperitonealen Injektionsnarkose von Nagetieren verwendet.[2][3]

Tribromethanol wurde 1917 von Richard Willstätter entdeckt und als Avertin 1926 von Fritz Eichholtz und Otto Butzengeiger zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum, angewendet. Martin Kirschner benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose.[4]

Synthese

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.[5]

Anwendungen

Tribromethanol wird als Konzentrat in einer Massenkonzentration von 55 % in tertiärem Amylalkohol unter dem Namen Avertin zur Injektionsnarkose verwendet[6]; dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in physiologischer Kochsalzlösung appliziert.[7][8] Alternativ werden Tribromethanol mit Buprenorphin oder Ketamin mit Xylazin verwendet. Während die Toxizität gering und der therapeutische Index groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2017 (PDF).
Tribromoethanol (Avertin). In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory.
R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.
H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.
A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Butzengeiger, F. & Jüttemann, A. (2017): Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. Anästh Intensivmed; 58: 268-273
Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia. National Cancer Institute.
J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.
W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).

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[Sigma-1] Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2017 (PDF).

[2] Tribromoethanol (Avertin). In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory.

[3] R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.

[4] H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.

[Kar-5] A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Butzengeiger, F. & Jüttemann, A. (2017): Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. Anästh Intensivmed; 58: 268-273

[7] Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia. National Cancer Institute.

[8] J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.

[9] W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).