Toluolsulfonsäuren
Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.
| Toluolsulfonsäuren | |||||||
| Name | 2-Toluolsulfonsäure | 3-Toluolsulfonsäure | 4-Toluolsulfonsäure | ||||
| Andere Namen | o-Toluolsulfonsäure 2-Methylbenzolsulfonsäure |
m-Toluolsulfonsäure 3-Methylbenzolsulfonsäure |
p-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure | ||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 88-20-0 | 617-97-0 (als Monohydrat) 342385-54-0 (als Hydrat) | 104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat) | ||||
| PubChem | 6925 | 105362 | 6101 | ||||
| Summenformel | C7H8O3S | ||||||
| Molare Masse | 172,20 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose oder violette, stechend riechende Kristalle | ||||||
| Schmelzpunkt | 67,5 °C[1] | 111 °C[2] | 106 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 185–187 °C[3] | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[1] | löslich in Wasser[3] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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Hydrat
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Monohydrat
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 301‐311‐314‐331 | 315‐319‐335 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐305+351+338 | 261‐280‐301+310‐305+351+338‐310 | 302+352‐304+340‐305+351+338 | |||||
Darstellung
2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.
Einzelnachweise
- Eintrag zu 2-Methylbenzenesulfonic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
- Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
- Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- Ark Pharm: MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid (Memento vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)
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