Tolclofos-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tolclofos-methyl
Andere Namen	O-(2,6-Dichlor-p-tolyl)-O,O-dimethylthiophosphat; O-(2,6-Dichlor-4-methylphenyl)-O,O-dimethylthiophosphat;
Summenformel	C9H11Cl2O3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-515-3
ECHA-InfoCard	100.054.997
PubChem	91664
Wikidata	Q1651656
Eigenschaften
Molare Masse	301,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,838 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	78–80 °C[2]
Siedepunkt	120 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3–1,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Chloroform und Cyclohexanon[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolclofos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Dimethylthiophosphorylchlorid oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Thiophosphoryltrichlorid und anschließend mit Methanol gewonnen werden.[5]

Synthese von Tolclofos-methyl

Eigenschaften

Tolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Tolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein organophosphor Fungizid zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten die durch Rhizoctonia solani, Corticium rolfsii, Typhula incarnata und Typhula ishikariensis verursacht werden. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Myzelwachstums durch Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[6]

Zulassung

Tolclofos-methyl ist seit 1983 in Deutschland zugelassen.[7] Mit Wirkung zum 1. Februar 2012 wurde es von der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[8]

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.[9]

Nachweis

Tolclofos-methyl kann mittels Gas- und Flüssigchromatographie wie auch durch Immunassay-Verfahren nachgewiesen werden.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tolclofos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
FAO: TOLCLOFOS-METHYL (PDF; 266 kB)
Eintrag zu Tolclofos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Eintrag zu O-(2,6-dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolclofos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.
Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tolclofos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[FAO-2] FAO: TOLCLOFOS-METHYL (PDF; 266 kB)

[PPDB-3] Eintrag zu Tolclofos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[CLP_100.054.997-4] Eintrag zu O-(2,6-dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-6] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolclofos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.

[10] Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.