Tirofiban

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tirofiban
Andere Namen	N-(Butylsulfonyl)-4-[4-(4-piperidyl)butyl]-L-tyrosin; (2S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure; (S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure; (S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropionsäure;
Summenformel	C22H36N2O5S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	635-682-4
ECHA-InfoCard	100.163.548
PubChem	60947
ChemSpider	54912
DrugBank	DB00775
Wikidata	Q415366
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AC17
Wirkstoffklasse	Thrombozytenaggregationshemmer
Eigenschaften
Molare Masse	440,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	223–225 °C (Tirofiban)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tirofiban ist ein Arzneistoff, der durch seine Wirkung auf Thrombozyten (Blutplättchen) als starker Thrombozytenaggregationshemmer zur Behandlung des akuten Koronarsyndroms eingesetzt wird. Er wird als intravenöse Infusion verabreicht.

Wirkungsweise

Tirofiban ist ein synthetischer Hemmstoff des Glykoprotein IIb/IIIa-Rezeptors[3] der Thrombozyten. Dieser Rezeptor fungiert als die entscheidende Bindungsstelle im Prozess der Aggregation der Blutplättchen, die der erste Schritt eines jeden Gerinnungsvorgangs ist. Die Hemmung durch Tirofiban ist kompetitiv, also reversibel.

Indikationen

Tirofiban wird bei instabiler Angina Pectoris und Nicht-ST-Hebungs-Infarkt (NSTEMI) eingesetzt. Es ist außerdem ein Mittel, das im Rahmen einer perkutanen Intervention bei akuten Koronarsyndromen zum Einsatz kommt, besonders dann, wenn im Herzkranzgefäß Blutgerinnsel dargestellt werden können.

Unerwünschte Wirkungen

Unter der Dauerinfusion des Medikaments kommt es selten zu schweren Blutungen, während leichte Blutungen häufig beobachtet werden. Es kann zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Fieber und einem Abfall der Thrombozytenzahl unter 100.000/µl kommen.

Gegenanzeigen und Wechselwirkungen

Tirofiban darf nicht eingesetzt werden, wenn die Thrombozytenzahl unter 100.000/µl liegt, eine nicht einstellbare Bluthochdruckerkrankung, eine Gerinnungsstörung oder eine blutungsgefährdete Erkrankung des Gehirns besteht. Nach größeren Operationen, Verletzungen oder Blutungen sollte sechs Wochen abgewartet werden, bis das Medikament gegeben werden darf. Andere gleichzeitig verabreichte Substanzen, die auch in das Blutgerinnungssystem eingreifen, führen zu einer verstärkten Blutungsneigung.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren (Spinalanästhesie bzw. Periduralanästhesie) sollte Tirofiban acht Stunden vorher abgesetzt werden und frühestens vier Stunden nach dem Eingriff wieder gegeben werden.[4][5]

Vermarktung

Tirofiban war in seiner Entwicklung auf das Disintegrin Echistatin, einem Bestandteil des Schlangengifts von Echis carinatus (Sandrasselotter), zurückzuführen.[6] Das Medikament wurde bis 2008 von der Firma MSD Sharp & Dohme unter dem Handelsnamen Aggrastat^® vertrieben. Im Januar 2008 wurden die Rechte an der Substanz von der Firma Iroko Pharmaceuticals (jetzt Correvio International Sàrl[7]) erworben.[8] Der Listenpreis für 250 ml einer Infusionslösung mit 50 µg Tirofiban pro ml betrug 2017 € 256,25.[9]

Weblinks

K. Huber: Tirofiban (Aggrastat®) - ein Überblick über die derzeitige Publikations- und Studiensituation. In: Journal of Cardiology. 7 (2), 2000, S. 84–87. (PDF-Datei; 835 kB)

Einzelnachweise

Datenblatt Tirofiban bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1627.
R. A. O´Rourke: Unstable Angina and Non-ST-Segment Elevation Myocardial Infarction: Clinical Presentation, Diagnostic Evaluation, and Medical Management. In: V. Fuster, W. Alexander, R. A. O´Rourke (Hrsg.): Hurst´s The Heart. 11. Auflage. McGraw-Hill, New York 2004, ISBN 0-07-142264-1, S. 1266.
Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. In: AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie. 47, 2012, S. 242–252, doi:10.1055/s-0032-1310414.
S. A. Kozek-Langenecker, D. Fries, M. Gütl, N. Hofmann, P. Innerhofer, W. Kneifl, L. Neuner, P. Perger, T. Pernerstorfer, G. Pfanner u. a.: Lokoregionalanästhesien unter gerinnungshemmender Medikation. Empfehlungen der Arbeitsgruppe Perioperative Gerinnung (AGPG) der Österreichischen Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin (ÖGARI). In: Der Anaesthesist. Volume 54, Number 5, 2005, S. 476–484, doi:10.1007/s00101-005-0827-0.
Kastin: Handbook of Biologically Active Peptides, Elsevier, 28. April 2011. ISBN 978-0-12-369442-3.
Website Correvio International (Memento des Originals vom 17. September 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.correvio.com
Iroko Pharmaceuticals Acquires Rights to Cardiovascular Product from Merck & Co., Inc. auf: businesswire.com, 30. Januar 2008.
Rote Liste 2017, ISBN 978-3-946057-10-9.

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[Sigma-1] Datenblatt Tirofiban bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1627.

[3] R. A. O´Rourke: Unstable Angina and Non-ST-Segment Elevation Myocardial Infarction: Clinical Presentation, Diagnostic Evaluation, and Medical Management. In: V. Fuster, W. Alexander, R. A. O´Rourke (Hrsg.): Hurst´s The Heart. 11. Auflage. McGraw-Hill, New York 2004, ISBN 0-07-142264-1, S. 1266.

[4] Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. In: AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie. 47, 2012, S. 242–252, doi:10.1055/s-0032-1310414.

[5] S. A. Kozek-Langenecker, D. Fries, M. Gütl, N. Hofmann, P. Innerhofer, W. Kneifl, L. Neuner, P. Perger, T. Pernerstorfer, G. Pfanner u. a.: Lokoregionalanästhesien unter gerinnungshemmender Medikation. Empfehlungen der Arbeitsgruppe Perioperative Gerinnung (AGPG) der Österreichischen Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin (ÖGARI). In: Der Anaesthesist. Volume 54, Number 5, 2005, S. 476–484, doi:10.1007/s00101-005-0827-0.

[6] Kastin: Handbook of Biologically Active Peptides, Elsevier, 28. April 2011. ISBN 978-0-12-369442-3.

[7] Website Correvio International (Memento des Originals vom 17. September 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.correvio.com

[8] Iroko Pharmaceuticals Acquires Rights to Cardiovascular Product from Merck & Co., Inc. auf: businesswire.com, 30. Januar 2008.

[9] Rote Liste 2017, ISBN 978-3-946057-10-9.