Thymolphthalein

Thymolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Thymol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Thymolblau. Es wird wie Phenolphthalein als pH-Indikator eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Thymolphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon
  • 5′,5′′-Diisopropyl-2′,2′′-dimethylphenolphthalein
Summenformel C28H30O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-20-2
EG-Nummer 204-729-7
ECHA-InfoCard 100.004.300
PubChem 31316
ChemSpider 29054
Wikidata Q421048
Eigenschaften
Molare Masse 430,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253 °C[1]

Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften
Blaue Farbe des Thymolphthaleins

Thymolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 9,3 ist gelöstes Thymolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert (10,5) färbt sich die Lösung blau, im stark alkalischen Medium, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es wird daher u. a. bei der Titration basischer Lösungen als Indikator verwendet. Besonders gut eignet es sich für die Bestimmung des zweiten Äquivalenzpunktes der Phosphorsäure bei pH ≈ 9,7.[2]

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden 2 Äquivalente Thymol und 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid umgesetzt.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Thymolphthalein (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  2. Jander/Jahr: Maßanalyse, 17. Auflage, de Gruyter, Berlin 2009, S. 123.
Commons: Thymolphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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