Thiobencarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiobencarb
Andere Namen	Benthiocarb; S-(4-Chlorbenzyl)diethylthiocarbamat;
Summenformel	C12H16ClNOS
Kurzbeschreibung	schwach gelbe bis braungelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-924-5
ECHA-InfoCard	100.044.461
PubChem	34192
Wikidata	Q4392804
Eigenschaften
Molare Masse	257,78 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,47 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	3,3 °C[1]
Siedepunkt	126–129 °C (1,1 Pa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 264‐270‐273‐301+312+330‐391‐501 [2]
Toxikologische Daten	920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiobencarb (Benthiocarb) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate und ein 1969 von Kumiai Chemical eingeführtes Herbizid.[4]

Gewinnung und Darstellung

Thiobencarb kann durch Reaktion des Produktes von Phosgen und Diethylamin mit dem Produkt der Reaktion von p-Chlorbenzylchlorid und Natriumsulfid gewonnen werden.[5]

Verwendung

Thiobencarb wird unter den Handelsnamen Saturn und Bolero als selektives Herbizid im Reisanbau verwendet. 2011 wurden in den USA noch über 250 Tonnen verbraucht.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thiobencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
Eintrag zu S-(4-Chlorbenzyl)diethylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu S-4-chlorobenzyl diethylthiocarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Kumiai Chemical Industry: Company History, abgerufen am 24. April 2014.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiobencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Thiobencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu S-(4-Chlorbenzyl)diethylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.044.461-3] Eintrag zu S-4-chlorobenzyl diethylthiocarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Kumiai Chemical Industry: Company History, abgerufen am 24. April 2014.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiobencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.