Tetranitrocuban

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetranitrocuban
Andere Namen	1,3,5,7-Tetranitrocuban; TNC;
Summenformel	C8H4(NO2)4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10934949
Wikidata	Q2406764
Eigenschaften
Molare Masse	284 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1][2]
Dichte	1,83 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	> 270 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetranitrocuban (kurz TNC) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (C₈H₄(NO₂)₄), die als Sprengstoff genutzt werden kann.

Gewinnung und Darstellung

Tetranitrocuban kann durch Oxidation des entsprechenden Tetraisocyanates mit Dimethyldioxiran in Aceton gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

An dem Grundgerüst Cuban (C₈H₈) befinden sich vier Nitrogruppen und vier Wasserstoffatome, Octanitrocuban besitzt dagegen acht Nitrogruppen und keine Wasserstoffatome mehr. Tetranitrocuban wird im Kilomaßstab hergestellt, da man in diesem Molekül einen potentiellen Sprengstoff erkannt hat.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie erhöht die Brisanz des Sprengstoffes.

Quellen

Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-05935-7, S. 73 (books.google.de).
Philip E. Eaton, Yusheng Xiong, Richard Gilardi: Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 115, Nr. 22, 1993, ISSN 0002-7863, S. 10195–10202, doi:10.1021/ja00075a039.
Jinshan Li: An evaluation of nitro derivatives of cubane using ab initio and density functional theories in Theor. Chem. Account. 122 (2009) 101–106, doi:10.1007/s00214-008-0489-5.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

George A. Olah (Hrsg.), David R. Squire: Chemistry of Energetic Materials. Academic Press 1991; ISBN 0125254407

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[Agrawal-1] Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-05935-7, S. 73 (books.google.de).

[2] Philip E. Eaton, Yusheng Xiong, Richard Gilardi: Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 115, Nr. 22, 1993, ISSN 0002-7863, S. 10195–10202, doi:10.1021/ja00075a039.

[3] Jinshan Li: An evaluation of nitro derivatives of cubane using ab initio and density functional theories in Theor. Chem. Account. 122 (2009) 101–106, doi:10.1007/s00214-008-0489-5.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.