Tebupirimfos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebupirimfos
Andere Namen	Tebupirimphos; Phostebupirim; O-(2-(1,1-Dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-O-ethyl-O-(1-methylethyl)-thiophosphat;
Summenformel	C13H23N2O3PS
Kurzbeschreibung	braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-195-4
ECHA-InfoCard	100.111.584
PubChem	93516
Wikidata	Q2398875
Eigenschaften
Molare Masse	318,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei 152 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Alkohol, Ketonen und Toluol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐400
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tebupirimfos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Organophosphate.

Eigenschaften

Tebupirimfos ist eine braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie hydrolysiert unter alkalischen Bedingungen.[3]

Verwendung

Tebupirimfos wird als Insektizid verwendet. Die toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[3] In den USA wurde es erstmals 1984 zugelassen, hier wird Tebupirimfos als Pflanzenschutzmittel im Maisanbau eingesetzt. Der jährliche Verbrauch in den USA um das Jahr 2000 wurde mit etwa 270.000 Pfund (≈123 Tonnen) angegeben.[4] Es wird häufig in Kombination mit Cyfluthrin eingesetzt.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Weblinks

EPA: Report on FQPA Tolerance Reassessment Progress and Interim Risk Management Decision of Phostebupirim (PDF; 226 kB)

Einzelnachweise

Datenblatt Tebupirimfos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Tebupirimfos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2016.
Eintrag zu Tebupirimfos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. August 2012 (online auf PubChem).
EPA: Phostebupirim Facts (PDF; 21 kB), September 2000.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Tebupirimfos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[2] Eintrag zu Tebupirimfos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2016.

[HSDB-3] Eintrag zu Tebupirimfos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. August 2012 (online auf PubChem).

[EPA-4] EPA: Phostebupirim Facts (PDF; 21 kB), September 2000.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.