Sulfinylgruppe

Sulfinylgruppe ist in der organischen Chemie die Bezeichnung der funktionellen Gruppe –SO–. Die Stoffe der Sulfinylgruppen tragenden organisch-chemischen Verbindungen werden als Sulfoxide bezeichnet. Daneben findet sich die Sulfinylgruppe auch in N-Sulfinylaminen (R-HN=S=O), N-Sulfinylhydrazinen (RNH-N=S=O)[1] und Sulfinylhalogeniden (R–S(=O)–X).

Sulfinylgruppe (blau markiert) als Bestandteil eines Sulfoxids, R¹ und R² sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) oder eines Thionylhalogenids (R¹=R²=Halogenatom.)

Sulfinylverbindungen gehören zu den organischen Derivaten von Sauerstoffsäuren des Schwefels, bei denen – im Fall der Sulfoxide – die beiden organischen Reste R¹ und R² direkt an das Schwefelatom gebunden sind. Unter der Bedingung R¹ ≠ R² sind die Sulfoxide chiral.

Sulfoxide (R¹≠R²) sind chiral. Das Stereozentrum der Enantiomere liegt am Schwefelatom der Sulfinylgruppe (blau markiert)

Mesomeriestabilisierte polarisierte Sulfinylgruppe

Sulfoxide sind polare Verbindungen und besitzen ein ausgeprägtes Dipolmoment mit einer negativen Ladung am Sauerstoffatom und einer positiven Ladung am Schwefelatom. Der Bindungscharakter ähnelt damit der P=O-Bindung in einem tertiären Phosphinoxid R₃P=O.

Anorganische Chemie

Daneben gibt es noch Thionylhalogenide, z. B. Thionylchlorid (O=SCl₂), die in der anorganischen Chemie als Halogenide der Schwefligen Säure Thionyl-Verbindungen genannt werden.[2]

Beispiele für Sulfinylverbindungen und deren Verwendung

Lösungsmittel Dimethylsulfoxid: CH₃–SO–CH₃
Arzneistoff Esomeprazol
Arzneistoff Omeprazol
Arzneistoff Pantoprazol

Einzelnachweise

Weygand/Hilgetag: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 702–703.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4245.

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[Weygand-1] Weygand/Hilgetag: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 702–703.

[RÖMPP-2] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4245.