N-Sulfinylamine

N-Sulfinylamine s​ind organisch-chemische Stickstoff-Schwefel-Verbindungen u​nd zählen z​u den Heterokumulenen d​es Schwefeldioxids. Sie s​ind Isostere d​er Isocyanate, besitzen allerdings e​ine gewinkelte Struktur d​er N=S=O-Einheit. Die polare N=S-Bindung ermöglicht d​ie Verwendung d​er Sulfinylamine a​ls vielseitige Synthesebausteine i​n Additionsreaktionen u​nd in Cycloadditionen.

Struktur der N-Sulfinylamine mit der blau gekennzeichneten Sulfinylaminogruppe. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)

N-Sulfinylamine können d​urch Reaktion v​on Thionylchlorid m​it einem primären Amin dargestellt werden.[1]

Einzelnachweise
  1. Lauren E. Longobardi, Vanessa Wolter, Douglas W. Stephan: Frustrated Lewis Pair Activation of an N-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 3, 12. Januar 2015, S. 809–812, doi:10.1002/anie.201409969, PMID 25376102.
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