N-Sulfinylhydrazine

N-Sulfinylhydrazine (N-Thionylhydrazine) s​ind organisch-chemische Stickstoff-Schwefel-Verbindungen m​it dem Strukturelement N-N=S=O[1] u​nd zählen z​u den Heterokumulenen d​es Schwefeldioxids. Sie besitzen e​ine gewinkelte Struktur d​er N=S=O-Einheit. Sie werden gewöhnlich d​urch Reaktion v​on Thionylchlorid m​it Hydrazinen (teilweise i​n Gegenwart v​on Pyridin o​der Triethylamin) gewonnen werden. Ebenfalls möglich i​st die Darstellung d​urch trans-Thionylierung.[1] Die polare N=S-Bindung ermöglicht d​ie Verwendung d​er Sulfinylhydrazine a​ls vielseitige Synthesebausteine i​n Additionsreaktionen u​nd in Cycloadditionen.[2]

Phenylsulfinylhydrazin – Beispiel für ein N-Sulfinylhydrazin

Einzelnachweise
  1. Steven V. Ley: Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042323-X, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Michael H. Feingold: Chemistry of Thionylhydrazines. Massachusetts University, Boston, 1969, S. 118.
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