Santen (chemische Verbindung)

Santen (Betonung a​uf der zweiten Silbe: Santen) i​st ein z​u den verbrückten cyclischen Kohlenwasserstoffen zählender Naturstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name Santen
Andere Namen
  • 2,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en
  • 2,3-Dimethyl-2-norbornen
Summenformel C9H14
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 529-16-8
PubChem 10720
Wikidata Q104253388
Eigenschaften
Molare Masse 122,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (bei 17 °C)[2]

Siedepunkt

139–142 °C[3]

Löslichkeit

löslich i​n Aceton u​nd Benzol[2]

Brechungsindex

1,4688 (bei 17 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Sandelholzbaum

Es i​st ein Bestandteil ätherischer Öle, genauer d​es Sandelholzöls u​nd des Fichtennadelöls.[3] Santen w​urde dort erstmals 1900 v​on Friedrich Müller isoliert.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Santen k​ann durch Reduktion v​on Camphenilon, anschließende Reaktion m​it Phosphorpentachlorid u​nd Abspaltung v​on Chlorwasserstoff gewonnen werden. Es k​ann auch a​us Fencholen o​der Norborneol gewonnen werden.[7][8]

Einzelnachweise
  1. M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger, F. W. Dafert, O. Dischendorfer, W. Dürr, F. Ehrlich, F. Evers, K. Freudenberg, M. Gierth, M. Hadders, L. Kalb, P. Karrer, G. Klein, L. Kofler, F. Kögl, D. Krüger, R. Lillig, F. Mayer, H. Pringsheim, L. Rosenthaler, H. Rupe, M. Schaerer, W. Schneider, W. Sutthoff, W. Thies, H. K. Thomas, A. Treibs, C. Wehmer, L. Zechmeister, F. Zetzsche: Spezielle Analyse Organische Stoffe II. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2230-3, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1229.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Hugo Von Soden: Ueber die Bestandteile des ostindischen Sandelholzöles. In: Archiv der Pharmazie. 238, 1900, S. 353–366, doi:10.1002/ardp.19002380506.
  6. Friedrich Müller: Zur Kenntnis des ostindischen Sandelholzöles. In: Archiv der Pharmazie. 238, 1900, S. 366–383, doi:10.1002/ardp.19002380507.
  7. J. L. Simonsen: The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 266 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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