Remifentanil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Remifentanil
Andere Namen	3-{4-Methoxycarbonyl-4-[(1-oxopropyl)phenyl-amino]-1-piperidin}propansäure-methylester
Summenformel	C20H28N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	685-601-1
ECHA-InfoCard	100.211.201
PubChem	60815
ChemSpider	54803
DrugBank	DB00899
Wikidata	Q417902
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AH06
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	376,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212–214 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐370
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Remifentanil ist ein extrem kurzwirksames, hochpotentes Opioid, das insbesondere in der Anästhesie Anwendung findet.

Pharmakologie

Remifentanil ist ein reiner µ-Agonist mit einer relativen Potenz von 200 (zur Referenzsubstanz Morphin). Zum Wirkspektrum gehören die typischen Opioidwirkungen wie Analgesie, Miosis und besonders ausgeprägt die Sedierung und Atemdepression, weshalb ein sicherer Umgang mit diesem Opioid nur unter klinischen Bedingungen gewährleistet ist. Der Abbau erfolgt organunabhängig durch unspezifische Esterasen, daher ist eine Dosisanpassung bei Leber- oder Nierenfunktionseinschränkung nicht notwendig. Es wird zu 98 % durch Hydrolyse der Esterbindung und zu 2 % durch N-Dealkylierung abgebaut; die entstehenden Verbindungen haben praktisch keine opioide Wirkung mehr. Die Halbwertszeit des Remifentanils wird mit sechs Minuten oder weniger angegeben.[3]

Anwendungsgebiete

Remifentanil wird vor allem im Rahmen der totalen intravenösen Anästhesie (TIVA) eingesetzt, meist in Kombination mit Propofol. Aufgrund der kurzen terminalen Eliminationshalbwertzeit von nur 12–30 Minuten[4] wird Remifentanil meist kontinuierlich z. B. über eine Spritzenpumpe zugeführt. Es kommt daher auch kaum zur Kumulation im Fettgewebe; Wirkungsüberhänge sind sehr unwahrscheinlich. Die hierdurch ermöglichte sehr gute Steuerbarkeit hat zu einer weiten Verbreitung, speziell in der ambulanten Anästhesie, beigetragen. Daneben kann es unter entsprechender Überwachung als kurzwirksames Monoanalgetikum bei weniger schmerzhaften Maßnahmen (z. B. Lithotripsie) genutzt werden. Die kurze und gleichbleibende kontextsensitive Halbwertszeit der Substanz führt allerdings auch dazu, dass kurz nach Beendigung der Zufuhr keine Analgesie mehr besteht und zusätzlich, abhängig von der Schmerzintensität, ein weiteres Analgetikum gegeben werden muss.

Besonderheiten

Die Dosierung von Remifentanil muss dem Alter angepasst werden. Deutliche Blutdruck- und Herzfrequenzabfälle sind insbesondere bei höheren Dosierungen und in wenig schmerzhaften Operations-Phasen[5] beschrieben worden.

In einer Studie mit sechzig intensivmedizinisch behandelten Patienten konnte keine Überlegenheit von Remifentanil versus Fentanyl bezüglich Schmerzreduktion, Behandlungs- und Beatmungsdauer nachgewiesen werden.[6] Laut Fachinformation liegen keine Untersuchungen für Remifentanil bei einer Anwendungsdauer von mehr als drei Tagen vor. Infolgedessen wird eine Anwendung über diesen Zeitraum nicht empfohlen.[7]

Handelsnamen

Remifentanil wird seit 1996[8] in Deutschland, Österreich und der Schweiz u. a. unter dem Handelsnamen Ultiva von GlaxoSmithKline vertrieben. Das Patent lief am 10. September 2017 aus und ermöglichte den Markteintritt von Generika, die mittlerweile z. B. von Fresenius Kabi auch angeboten werden.

Rechtsstatus in Deutschland

Remifentanil ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang damit ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Weblinks

Commons: Remifentanil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Remifentanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin für die Fachpflege. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-28291-1, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
http://anesthesiology.pubs.asahq.org/Article.aspx?articleid=2323543
Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 32 f.; hier: S. 33.
C. Spies, M. Macguill, A. Heymann, C. Ganea, D. Krahne: A prospective, randomized, double-blind, multicenter study comparing remifentanil with fentanyl in mechanically ventilated patients. In: Intensive Care Med. 37(3), Mar 2011, S. 469–476. doi:10.1007/s00134-010-2100-5. PMID 21165734
Fachinformation Remifentanil auf der Internetpräsenz von Carinopharm ; verfügbar als pdf (Memento des Originals vom 7. November 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/carinopharm.de ; zuletzt abgerufen am 12. Dezember 2015.
Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.

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[roempp-1] Eintrag zu Remifentanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.

[Larsen2014-3] Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin für die Fachpflege. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-28291-1, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] ttp://anesthesiology.pubs.asahq.org/Article.aspx?articleid=2323543

[5] Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 32 f.; hier: S. 33.

[6] C. Spies, M. Macguill, A. Heymann, C. Ganea, D. Krahne: A prospective, randomized, double-blind, multicenter study comparing remifentanil with fentanyl in mechanically ventilated patients. In: Intensive Care Med. 37(3), Mar 2011, S. 469–476. doi:10.1007/s00134-010-2100-5. PMID 21165734

[7] Fachinformation Remifentanil auf der Internetpräsenz von Carinopharm ; verfügbar als pdf (Memento des Originals vom 7. November 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/carinopharm.de ; zuletzt abgerufen am 12. Dezember 2015.

[8] Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.