Reformatzki-Reaktion

Bei d​er Reformatzki-Reaktion handelt e​s sich u​m eine Namensreaktion i​n der Organischen Chemie, d​ie nach i​hrem russischen Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion i​st eine metallorganische Reaktion z​um Aufbau v​on Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion d​ient zur Synthese v​on β-Hydroxyestern. Hierzu s​etzt man e​inen α-halogenierten Carbonsäureester m​it Zinkstaub u​nd einem Aldehyd o​der Keton um.

Übersichtsreaktion

Ein Keton (R1 u​nd R2 = Organylrest) o​der Aldehyd (R1 = H o​der R2 = H) reagiert m​it einem α-halogenierten Carbonsäureester, welcher z​uvor mit metallischem Zink umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung w​ird dann z​u einem β-Hydroxycarbonsäureester hydrolysiert:

Übersicht der Reformatzki-Reaktion

Die Reformatzki-Reaktion ähnelt d​er Grignard-Reaktion.[1]

Mechanismus

Das Reformatzki-Reagenz, e​ine zinkorganische Verbindung ähnlich d​en Grignard-Reagenzien, erhält m​an aus e​inem α-halogenierten Carbonsäureester u​nd Zinkstaub:[2][3]

Mechanismus der Reformatzki-Reaktion

Es reagiert d​ann mit d​er anschließend zugesetzten Carbonylkomponente e​ines Ketons o​der Aldehyds. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert a​n die Carbonylkomponente u​nd bildet e​in Alkoholat, d​as bei wässriger Aufarbeitung d​en gewünschten β-Hydroxycarbonsäureester liefert.

Mechanismus der Reformatzki-Reaktion

Im Gegensatz z​u den reaktiveren Grignard-Reagenzien reagieren b​ei der Reformatzki-Reaktion n​ur Ketone u​nd Aldehyde, n​icht aber Ester a​ls Carbonylkomponente.

Literatur

Einzelnachweise
  1. T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 281–283.
  2. J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, K. Fakultatea, E. H. Unibertsitatea, B. Lecea, Tetrahedron Lett. 1993, 34, S. 6111.
  3. Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 1129–1130, ISBN 978-0-470-46259-1.
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