Quinisocain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Quinisocain
Andere Namen	3-Butyl-1-(2-dimethylamino-ethoxy)isochinolin (IUPAC); Quinisocainum (Latein); Dimethisoquin (USAN); Chinisocain;
Summenformel	C17H24N2O (Quinisocain); C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-700-0
ECHA-InfoCard	100.001.546
PubChem	6857
ChemSpider	6596
DrugBank	DB13683
Wikidata	Q1478199
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AB05
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt	146 °C (Quinisocain)[1]; 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) [2];
Siedepunkt	155–157 °C (4 hPa)[2]
Brechungsindex	1,5486 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Quinisocain (INN), auch Dimethisoquin (USAN), ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.[2]

Herstellung

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-n-Butylphenethylamin.[5]

Wirkung

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.[6]

Handelsnamen

Haenal^® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
Isochinol^® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz

Einzelnachweise

Eintrag zu Quinisocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google-Buchsuche).
Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048. PMID 11714893.

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[ChemIDplus-1] Eintrag zu Quinisocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.

[CRC90_3_186-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google-Buchsuche).

[pmid11714893-6] Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048. PMID 11714893.