Leukopterin

Leukopterin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pteridine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Leukopterin
Andere Namen
  • Leucopterin
  • 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1H)-pteridintrion
  • 2-Amino-4,6,7-pteridintriol
  • 2-Amino-4,6,7-trihydroxypteridin
Summenformel C6H5N5O3
Kurzbeschreibung

feine farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-11-5
EG-Nummer 207-747-3
ECHA-InfoCard 100.007.044
PubChem 10291
Wikidata Q1129509
Eigenschaften
Molare Masse 195,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser: ca. 1,25 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Leukopterin k​ommt in d​en weißen Flügeln e​iner Schmetterlingsart vor.

Aus 215 000 Images des Rapsweißlings (Pieris napi L.) – in drei Sommern von Schulkindern unter Anleitung ihrer Lehrer gesammelt – konnten 39 g Leukopterin isoliert werden.[4]

Aus d​en Flügeln v​on Weißlingen d​er Arten Pieris brassicae u​nd Pieris napi w​urde 1926 v​on Clemens Schöpf u​nd Heinrich Otto Wieland d​er Naturstoff Leukopterin isoliert.[5] Dieses Flügelpigment w​urde „Leukopterin“ genannt (von griechisch leukos, ‚weiß‘ u​nd pteron, ‚Flügel‘).[6] Die weiße Farbe d​er Schmetterlingsflügel rührt jedoch n​icht vom Farbstoff her, sondern v​on der „Reflexion d​es Lichtes a​uf den Schuppen, i​n denen Luft eingeschlossen ist“.[4]

Synthese

Zum Beweis d​er Struktur synthetisierte Robert Purrmann 1940 d​ie Verbindung, i​ndem er 2,4,5-Triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-on (2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin) m​it einem Überschuss v​on Oxalsäure u​nter Erhitzen verschmolz.[7][8]

Synthese von Leukopterin nach Purrmann

Eigenschaften

Wie Pterin h​at auch Leukopterin d​ie Möglichkeit d​er Keto-Enol-Tautomerie, h​ier besser Lactam-Lactim-Tautomerie: 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1H)-pteridintrion versus 2-Amino-4,6,7-pteridintriol. Weitere Tautomere s​ind denkbar. Der Vergleich d​es UV-Spektrums i​n Lösung m​it denen anderer substituierter Pteridine deutet darauf hin, d​ass die i​n der Infobox gezeigte Lactamstruktur vorliegt.[9]

Tautomerie von Leukopterin

Leukopterin ist eine schwache Säure und löst sich daher in Alkalien, z. B. Sodalösung oder verdünnter Natronlauge. Auf Zugabe von 2n-Salzsäure fällt der farblose Feststoff wieder aus, was Schöpf und Purrmann zur Reinigung der Substanz nutzten. Die Acidität ist am höchsten für die N(8)-H-Gruppe, gefolgt von N(3)-H und am Ende N(5)-H. Von der Verbindung wurden Natrium-, Barium- und Ammoniumsalze hergestellt. Leukopterin bildet fast farblose Kristalle, die 0,5 Moläquivalente Kristallwasser enthalten (Hemihydrat).

Biosynthese

Eine radiochemische Studie a​n Raupen u​nd Puppen d​es Kohlweißlings (Pieris brassicae L.) m​it 14C-markierten Substanzen k​am zu d​em Schluss, d​ass Leukopterin i​m Schmetterling a​us dem Purin-Derivat Guanin bzw. Guanosin hervorgeht, w​obei wahrscheinlich Xanthopterin d​er unmittelbare Vorläufer ist. Die Oxo-Gruppe a​n C-8 k​ann durch d​as Enzym Xanthin-Oxidase eingeführt werden.[10]

Literatur
  • Robert Purrmann, Pterine, Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe 4, 64–86 (1945). Diese frühe Übersicht schildert die historische Entwicklung der Erkenntnisse über Leukopterin und anderer Pterin-Derivate.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Leucopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Mai 2014.
  2. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 4. Ergänzungswerk, Bd. 26, S. 4017.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 504, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Clemens Schöpf, Heinrich Wieland: Über das Leukopterin, das weiße Flügelpigment der Kohlweißlinge (Pieris brassicae und P.napi). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 59, 2067–2072 (1926), doi:10.1002/cber.19260590865.
  6. Clemens Schöpf, Rolf Reichert: Zur Kenntnis des Leukopterins, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 82–94 (1941), doi:10.1002/jlac.19415480108.
  7. Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 544, 182–190 (1940), doi:10.1002/jlac.19405440111.
  8. Robert Purrmann: Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 284–292 (1941); doi:10.1002/jlac.19415480121.
  9. Wolfgang Pfleiderer, Manfred Ruckwied, Zur Struktur des Leukopterins, Chem. Ber. 94, 118–124 (1961).
  10. Friedrich Weygand, H. Simon, G. Dahms, M. Waldschmidt, H. J. Schliep, H. Wacker, Über die Biogenese des Leucopterins. Angewandte Chemie, 73, 402–407(1961). doi:10.1002/ange.19610731111
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