Pseudopelletierin

Pseudopelletierin i​st eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, d​ie sich w​ie Pelletierin v​om Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pseudopelletierin
Andere Namen
  • 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC)
  • Pseudopunicin
  • Granatonin
Summenformel C9H15NO
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 552-70-5
EG-Nummer 209-021-1
ECHA-InfoCard 100.008.202
PubChem 11096
Wikidata Q408775
Eigenschaften
Molare Masse 153,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,001 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[2]

Brechungsindex

1,476 (100 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Granatapfelbaum in Israel

Pseudopelletierin k​ommt natürlich i​n der Granatwurzelrinde[4] vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich w​ie das Tropinon k​ann Pseudopelletierin i​n einer Mehrkomponentenkondensation a​us Glutaral, Acetondicarbonsäure u​nd Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt v​on Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

Pseudopelletierin i​st die Ausgangsverbindung b​ei der Cyclooctatetraen-Synthese n​ach Willstätter.

Einzelnachweise
  1. Sicherheitsdatenblatt Pseudopelletierin@1@2Vorlage:Toter Link/www.labseeker.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. bei Labseeker.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
  4. textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde
  5. G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136
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