Prostaglandin E1

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alprostadil
Andere Namen	(11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-enoicsäure; 7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptansäure; PGE1;
Summenformel	C20H34O5
Kurzbeschreibung	Weißes[1] bis schwach gelbliches Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-017-2
ECHA-InfoCard	100.010.925
PubChem	5280723
ChemSpider	4444306
DrugBank	DB00770
Wikidata	Q579348
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01EA01; G04BE01;
Eigenschaften
Molare Masse	354,48 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	113–116 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol zu 1 g·l−1[1]; leicht löslich in Ethanol 96 %[2]; teilweise löslich in Wasser[1]; praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in Aceton[1]; schwer löslich in Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310+330 [1]
Toxikologische Daten	228 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 19,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin E₁ ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist ein Bestandteil des Arachidonsäure-Stoffwechsels. Prostaglandin E₁ kommt natürlich in Tieren vor und ist eine körpereigene Substanz des Menschen.

Wirkmechanismus

Prostaglandin E₁ bindet an Rezeptoren in der Muskelschicht der Blutgefäße. Dadurch wird eine Weitstellung der Gefäße erreicht. Zugleich hat der Stoff eine blutgerinnungshemmende Wirkung.

Im Penis bewirkt Prostaglandin E₁ eine Erschlaffung in den Muskelzellen des Schwellkörpers und der kavernösen Arterien, wodurch sich diese weiten. Es strömt vermehrt Blut in den Schwellkörper ein, wodurch die kavernösen Venen abgedrückt und der Blutabfluss behindert wird. Es resultiert eine Erektion.

Medizinische Verwendung

Synthetisch erzeugtes Prostaglandin E₁ (Freiname: Alprostadil) wird wegen seiner gefäßerweiternden (vasodilatierenden) und blutgerinnungshemmenden (thrombozytenaggregationshemmenden) Wirkung als Arzneistoff zur Behandlung unterschiedlicher Krankheitsbilder eingesetzt.

In der Urologie dient Alprostadil als lokal anwendbares Therapeutikum bei erektiler Dysfunktion (ED). Der Arzneistoff kann sowohl bei gefäß- als auch bei neurologisch oder psychisch bedingter Erektionsstörung beim Mann angewendet werden. Die Wirkung setzt innerhalb weniger Minuten ein und kann so in vielen Fällen eine für den Geschlechtsverkehr ausreichende Erektion bewirken. Das Risiko systemischer Nebenwirkungen ist gering.[3] Wechselwirkungen mit Medikamenten, Lebensmitteln und Alkohol sind nicht bekannt. Eine Einschränkung für Herzpatienten, die mit Nitraten oder Alpha-Blockern behandelt werden, besteht nicht. Anders als PDE-5-Hemmer erzeugt lokal verabreichtes Alprostadil eine Erektion auch ohne sexuelle Stimulation.

Alprostadil gibt es in drei Darreichungsformen für die Behandlung der ED: Zum einen kann es mittels Injektion in den Penis gespritzt werden (Schwellkörper-Autoinjektionstherapie, SKAT) oder als Stäbchen in die Harnröhre eingeführt werden (Medikamentöses Urethrales System zur Erektion, MUSE). Weniger invasiv ist die Applikation als Creme, die in die Mündung der Harnröhre geträufelt wird. Die Absorption von Alprostadil über die Schleimhaut der Harnröhre wird über den in der Creme enthaltenen Permeationsverstärker Dodecyl(N,N-dimethyl-DL-alaninat)-hydrochlorid (DDAIP) begünstigt. Im Gegensatz zur SKAT oder der Anwendung des MUSE kann eine mechanische Verletzung der Schwellkörper oder der Harnröhre bei Alprostadil Creme ausgeschlossen werden.[4][3]

In der Angiologie wird Alprostadil zur Behandlung der chronischen arteriellen Verschlusskrankheit eingesetzt. Hauptmechanismen sind Vasodilatation (Gefäßerweiterung) und Thrombozytenaggregationshemmung durch die Aktivierung des Prostaglandin-E1-Rezeptors.

In der Notfallmedizin kann der Wirkstoff eingesetzt werden, um bei Neugeborenen den Ductus arteriosus Botalli offenzuhalten.[5] Diese Maßnahme kann vorübergehend (beispielsweise bei der Transposition der großen Arterien) notwendig sein, um einen tödlichen Verschluss des Ductus Botalli solange zu verzögern, bis andere Möglichkeiten, um das Überleben des Kindes zu sichern (beispielsweise Ballonseptostomie), verfügbar sind.

Handelsnamen

Zur Behandlung der erektilen Dysfunktion: Vitaros Creme, Caverject, MUSE.

Einzelnachweise

Datenblatt Prostaglandin E₁, powder, γ-irradiated, BioXtra, suitable for cell culture bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, 4. Nachtrag S. 6839 (Monographie Alprostadil).
B. Cuzin: Alprostadil cream in the treatment of erectile dysfunction: clinical evidence and experience. In: Ther Adv Urol. Nr. 8(4), 2016, S. 249–256, doi:10.1177/1756287216644116, PMC 5131739 (freier Volltext).
V. Hanchanale, I. Eardley: Alprostadil for the treatment of impotence. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Nr. 15:3, 2014, S. 421–428, doi:10.1517/14656566.2014.873789.
Uni-due.de: Alprostadil (Memento vom 26. September 2013 im Internet Archive), zuletzt eingesehen am 27. November 2012.

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[Sigma-1] Datenblatt Prostaglandin E₁, powder, γ-irradiated, BioXtra, suitable for cell culture bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[ep8.4-2] Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, 4. Nachtrag S. 6839 (Monographie Alprostadil).

[:0-3] B. Cuzin: Alprostadil cream in the treatment of erectile dysfunction: clinical evidence and experience. In: Ther Adv Urol. Nr. 8(4), 2016, S. 249–256, doi:10.1177/1756287216644116, PMC 5131739 (freier Volltext).

[4] V. Hanchanale, I. Eardley: Alprostadil for the treatment of impotence. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Nr. 15:3, 2014, S. 421–428, doi:10.1517/14656566.2014.873789.

[5] Uni-due.de: Alprostadil (Memento vom 26. September 2013 im Internet Archive), zuletzt eingesehen am 27. November 2012.