Propyzamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propyzamid
Andere Namen	Pronamid; Kerb; 3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylprop-2-inyl)benzamid;
Summenformel	C12H11Cl2NO
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-951-4
ECHA-InfoCard	100.041.760
PubChem	32154
ChemSpider	29822
Wikidata	Q2113173
Eigenschaften
Molare Masse	256,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,33 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	155–156 °C[1]
Siedepunkt	321 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	2,67·10−5 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 201‐273‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propyzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein 1965 von Rohm and Haas eingeführtes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von Aceton mit Natriumacetylid, Thionylchlorid, Natriumamid und dem Zwischenprodukt aus 3,5-Dichlorbenzoesäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Propyzamid ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter basischen, neutralen und saueren Bedingungen.[2]

Verwendung

Propyzamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Bodenherbizid gegen mono- und dikotyle Pflanzen eingesetzt. Man verwendet es in Obstkulturen und im Nachauflauf bei Raps. Propyzamid wirkt durch Hemmung der Proteinbiosynthese.[5]

Zulassung

Der Wirkstoff Propyzamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2004 für Verwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Literatur

Terence Robert Roberts, David Herd Hutson (Hrsg.): Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

Eintrag zu Propyzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
EU: Review report for the active substance propyzamide (PDF; 368 kB), 26. Februar 2003.
Eintrag zu 3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. Bahadir,H. Parlar,Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2003/39/EG der Kommission vom 15. Mai 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Propineb und Propyzamid (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propyzamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Propyzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[EU-2] EU: Review report for the active substance propyzamide (PDF; 368 kB), 26. Februar 2003.

[CLP_100.041.760-3] Eintrag zu 3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[von_M._Bahadir,_H._Parlar,_Michael_Spiteller-5] M. Bahadir,H. Parlar,Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2003/39/EG der Kommission vom 15. Mai 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Propineb und Propyzamid (PDF)

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propyzamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.