Propachlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propachlor
Andere Namen	N-Isopropyl-N-phenyl-2-chloracetamid; 2-Chlor-N-phenyl-N-propan-2-ylacetamid (IUPAC);
Summenformel	C11H14ClNO
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-638-2
ECHA-InfoCard	100.016.036
PubChem	4931
ChemSpider	4762
Wikidata	Q2112916
Eigenschaften
Molare Masse	211,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	77 °C[1]
Siedepunkt	110 °C (0,04 mbar)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (580 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Chloroform, Tetrachlormethan, Ethanol, Diethylether, Toluol und Xylol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐317‐319‐410
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352+312‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 380 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propachlor ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Propachlor kann durch Reaktion von Anilin mit 2-Chlorpropan und anschließend mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Propachlor ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Propachlor wurde als Herbizid verwendet.[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und in den 1990er Jahren wurden in den USA noch jährlich über 1000 Tonnen eingesetzt.[2] Inzwischen ist die jährlich ausgebrachte Menge in den USA jedoch auf Null zurückgegangen.

Zulassung

Da davon auszugehen ist, dass der Wirkstoff sich schädlich auf das Grundwasser auswirkt, wurde er nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und alle Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff widerrufen.[5] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Propachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Propachlor (PDF; 839 kB)
Eintrag zu Propachlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Propachlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 30. Juli 2012 (online auf PubChem).
EU: ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. September 2008 über die Nichtaufnahme von Propachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Propachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Propachlor (PDF; 839 kB)

[CLP_100.016.036-3] Eintrag zu Propachlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Propachlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 30. Juli 2012 (online auf PubChem).

[EU-5] EU: ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. September 2008 über die Nichtaufnahme von Propachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF)

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.