Primaquin

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Strukturformel
1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Primaquin
Andere Namen
  • (±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • Latein: Primaquinum
Summenformel C15H21N3O
Kurzbeschreibung
  • viskose Flüssigkeit (Primaquin)[1]
  • orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-987-2
ECHA-InfoCard 100.001.807
PubChem 4908
ChemSpider 4739
DrugBank DB01087
Wikidata Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BA03

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

< 25 °C[3]

Siedepunkt

175–179 °C (26,7 Pa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Bisphosphat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [4]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es wird seit 1926 verwendet und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ® NL, und Primaquine® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Zweiten Weltkrieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.[5] Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.[6]

Literatur
  • J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911
  • Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.
  3. Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. A. S. Alving, P. E. Ccarson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.
  6. medizin-transparent.at

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